Dependiendo del tipo de radical hidrocarbonado, así como, en algunos casos, de las características de la unión del grupo -OH a este radical hidrocarbonado, los compuestos con función hidroxilo se dividen en alcoholes y fenoles.

alcoholes Son compuestos en los que el grupo hidroxilo está conectado a un radical hidrocarbonado, pero no está unido directamente al anillo aromático, si lo hay en la estructura del radical.

Ejemplos de alcoholes:

Si la estructura de un radical hidrocarbonado contiene un anillo aromático y un grupo hidroxilo, y está conectado directamente al anillo aromático, dichos compuestos se denominan fenoles .

Ejemplos de fenoles:

¿Por qué los fenoles se clasifican en una clase separada de los alcoholes? Después de todo, por ejemplo, las fórmulas

son muy similares y dan la impresión de sustancias de la misma clase de compuestos orgánicos.

Sin embargo, la conexión directa del grupo hidroxilo con el anillo aromático afecta significativamente las propiedades del compuesto, ya que el sistema conjugado de enlaces π del anillo aromático también está conjugado con uno de los pares de electrones solitarios del átomo de oxígeno. Debido a esto, en los fenoles Conexión OH más polar en comparación con los alcoholes, lo que aumenta significativamente la movilidad del átomo de hidrógeno en el grupo hidroxilo. En otras palabras, los fenoles tienen propiedades ácidas mucho más pronunciadas que los alcoholes.

Propiedades químicas de los alcoholes.

Alcoholes monohídricos

Reacciones de sustitución

Sustitución de un átomo de hidrógeno en el grupo hidroxilo.

1) Los alcoholes reaccionan con metales alcalinos, alcalinotérreos y aluminio (limpiados de la película protectora Al 2 O 3), se forman alcoholatos metálicos y se libera hidrógeno:

La formación de alcoholatos es posible sólo cuando se utilizan alcoholes que no contienen agua disuelta, ya que en presencia de agua los alcoholatos se hidrolizan fácilmente:

CH3OK + H2O = CH3OH + KOH

2) reacción de esterificación

La reacción de esterificación es la interacción de alcoholes con ácidos orgánicos e inorgánicos que contienen oxígeno, lo que conduce a la formación de ésteres.

Este tipo de reacción es reversible, por lo que para desplazar el equilibrio hacia la formación de un éster es recomendable realizar la reacción con calentamiento, así como en presencia de ácido sulfúrico concentrado como agente de eliminación de agua:

Sustitución del grupo hidroxilo.

1) Cuando los alcoholes se exponen a ácidos hidrohálicos, el grupo hidroxilo se reemplaza por un átomo de halógeno. Como resultado de esta reacción se forman haloalcanos y agua:

2) Al pasar una mezcla de vapor de alcohol y amoníaco a través de óxidos calentados de algunos metales (con mayor frecuencia Al 2 O 3), se pueden obtener aminas primarias, secundarias o terciarias:

El tipo de amina (primaria, secundaria, terciaria) dependerá en cierta medida de la proporción entre el alcohol de partida y el amoníaco.

Reacciones de eliminación

Deshidración

La deshidratación, que en realidad implica la eliminación de moléculas de agua, en el caso de los alcoholes se diferencia por deshidratación intermolecular Y deshidratación intramolecular.

En deshidratación intermolecular En los alcoholes, una molécula de agua se forma como resultado de la extracción de un átomo de hidrógeno de una molécula de alcohol y un grupo hidroxilo de otra molécula.

Como resultado de esta reacción, se forman compuestos que pertenecen a la clase de éteres (R-O-R):

Deshidratación intramolecular El proceso de los alcoholes ocurre de tal manera que una molécula de agua se separa de una molécula de alcohol. Este tipo de deshidratación requiere condiciones algo más estrictas, que consisten en la necesidad de utilizar un calentamiento notablemente más intenso en comparación con la deshidratación intermolecular. En este caso, a partir de una molécula de alcohol se forman una molécula de alqueno y una molécula de agua:

Dado que la molécula de metanol contiene solo un átomo de carbono, la deshidratación intramolecular le resulta imposible. Cuando se deshidrata el metanol, sólo se puede formar éter (CH 3 -O-CH 3).

Es necesario entender claramente el hecho de que en el caso de la deshidratación de alcoholes asimétricos, la eliminación intramolecular de agua se realizará de acuerdo con la regla de Zaitsev, es decir El hidrógeno se eliminará del átomo de carbono menos hidrogenado:

Deshidrogenación de alcoholes.

a) La deshidrogenación de alcoholes primarios cuando se calientan en presencia de cobre metálico conduce a la formación aldehídos:

b) En el caso de alcoholes secundarios, condiciones similares conducirán a la formación cetonas:

c) Los alcoholes terciarios no entran en una reacción similar, es decir. no están sujetos a deshidrogenación.

Reacciones de oxidación

Combustión

Los alcoholes reaccionan fácilmente en la combustión. Esto genera una gran cantidad de calor:

2CH 3 -OH + 3O 2 = 2CO 2 + 4H 2 O + Q

Oxidación incompleta

La oxidación incompleta de los alcoholes primarios puede conducir a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos.

En caso de oxidación incompleta de alcoholes secundarios sólo se pueden formar cetonas.

La oxidación incompleta de alcoholes es posible bajo la influencia de diversos agentes oxidantes, por ejemplo, como el oxígeno atmosférico en presencia de catalizadores (cobre metálico), permanganato de potasio, dicromato de potasio, etc.

En este caso, los aldehídos se pueden obtener a partir de alcoholes primarios. Como puede ver, la oxidación de alcoholes a aldehídos conduce esencialmente a los mismos productos orgánicos que la deshidrogenación:

Cabe señalar que cuando se utilizan agentes oxidantes como permanganato de potasio y dicromato de potasio en un ambiente ácido, es posible una oxidación más profunda de los alcoholes, es decir, a ácidos carboxílicos. En particular, esto se manifiesta cuando se utiliza un exceso de agente oxidante durante el calentamiento. Los alcoholes secundarios sólo pueden oxidarse a cetonas en estas condiciones.

ALCOHOLES POLIÁTICOS LIMITADOS

Sustitución de átomos de hidrógeno de grupos hidroxilo.

Alcoholes polihídricos lo mismo que monoatomico reaccionar con metales alcalinos, alcalinotérreos y aluminio (limpiados de la películaAlabama 2 oh 3 ); en este caso, se puede reemplazar un número diferente de átomos de hidrógeno de grupos hidroxilo en la molécula de alcohol:

2. Dado que las moléculas de alcoholes polihídricos contienen varios grupos hidroxilo, se influyen entre sí debido a un efecto inductivo negativo. En particular, esto conduce a un debilitamiento del enlace O-H y a un aumento de las propiedades ácidas de los grupos hidroxilo.

B oh La mayor acidez de los alcoholes polihídricos se manifiesta en el hecho de que los alcoholes polihídricos, a diferencia de los alcoholes monohídricos, reaccionan con algunos hidróxidos. metales pesados. Por ejemplo, es necesario recordar el hecho de que el hidróxido de cobre recién precipitado reacciona con alcoholes polihídricos para formar una solución azul brillante del compuesto complejo.

Por tanto, la interacción del glicerol con el hidróxido de cobre recién precipitado conduce a la formación de una solución azul brillante de glicerato de cobre:

Esta reacción es Calidad para alcoholes polihídricos. Para aprobar el examen estatal unificado Basta con conocer los signos de esta reacción, pero no es necesario poder escribir la ecuación de interacción en sí.

3. Al igual que los alcoholes monohídricos, los alcoholes polihídricos pueden entrar en una reacción de esterificación, es decir. reaccionar con ácidos orgánicos e inorgánicos que contienen oxígeno con la formación de ésteres. Esta reacción está catalizada por ácidos inorgánicos fuertes y es reversible. En este sentido, durante la reacción de esterificación, el éster resultante se separa por destilación de la mezcla de reacción para desplazar el equilibrio hacia la derecha según el principio de Le Chatelier:

Si los ácidos carboxílicos con una gran cantidad de átomos de carbono en el radical hidrocarbonado reaccionan con el glicerol, los ésteres resultantes se denominan grasas.

En el caso de la esterificación de alcoholes con ácido nítrico se utiliza la denominada mezcla nitrante, que es una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados. La reacción se lleva a cabo bajo enfriamiento constante:

Un éster de glicerol y ácido nítrico, llamado trinitroglicerina, es un explosivo. Además, una solución al 1% de esta sustancia en alcohol tiene un potente efecto vasodilatador, que se utiliza según indicaciones médicas para prevenir un derrame cerebral o un ataque cardíaco.

Sustitución de grupos hidroxilo.

Las reacciones de este tipo se desarrollan mediante el mecanismo de sustitución nucleofílica. A este tipo de interacciones pertenece la reacción de glicoles con halogenuros de hidrógeno.

Por ejemplo, la reacción de etilenglicol con bromuro de hidrógeno procede con la sustitución secuencial de grupos hidroxilo por átomos de halógeno:

Propiedades químicas de los fenoles.

Como ya se mencionó al principio de este capítulo, las propiedades químicas de los fenoles difieren notablemente de las propiedades quimicas alcoholes Esto se debe al hecho de que uno de los pares de electrones solitarios del átomo de oxígeno en el grupo hidroxilo está conjugado con el sistema π de enlaces conjugados del anillo aromático.

Reacciones que involucran al grupo hidroxilo.

Propiedades ácidas

Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes y se disocian en muy pequeña medida en solución acuosa:

B oh La mayor acidez de los fenoles en comparación con los alcoholes en términos de propiedades químicas se expresa en el hecho de que los fenoles, a diferencia de los alcoholes, pueden reaccionar con los álcalis:

Sin embargo, las propiedades ácidas del fenol son menos pronunciadas que incluso las de uno de los ácidos inorgánicos más débiles: el ácido carbónico. Así, en particular, dióxido de carbono, al pasarlo a través de una solución acuosa de fenolatos de metales alcalinos, desplaza el fenol libre de este último como un ácido aún más débil que el ácido carbónico:

Evidentemente, cualquier otro ácido más fuerte también desplazará al fenol de los fenolatos:

3) Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes y los alcoholes reaccionan con metales alcalinos y alcalinotérreos. En este sentido, es obvio que los fenoles reaccionarán con estos metales. Lo único es que, a diferencia de los alcoholes, la reacción de los fenoles con metales activos requiere calentamiento, ya que tanto los fenoles como los metales son sólidos:

Reacciones de sustitución en el anillo aromático.

El grupo hidroxilo es un sustituyente del primer tipo, lo que significa que facilita la aparición de reacciones de sustitución en orto- Y par- posiciones en relación con uno mismo. Las reacciones con el fenol ocurren en condiciones mucho más suaves en comparación con el benceno.

Halogenación

La reacción con bromo no requiere condiciones especiales. Cuando se mezcla agua con bromo con una solución de fenol, se forma instantáneamente un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol:

Nitración

Cuando el fenol se expone a una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados (mezcla nitrante), se forma 2,4,6-trinitrofenol, un explosivo cristalino de color amarillo:

Reacciones de suma

Dado que los fenoles son compuestos insaturados, pueden hidrogenarse en presencia de catalizadores hasta obtener los alcoholes correspondientes.

Los más importantes de los alcoholes polihídricos son el etilenglicol y la glicerina:

Glicerina de etilenglicol

Se trata de líquidos viscosos, de sabor dulce, muy solubles en agua y poco solubles en disolventes orgánicos.

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1. Hidrólisis de haluros de alquilo (similares a alcoholes monohídricos):

ClCH2 - CH2Cl + 2 NaOH → HOCH 2 -CH 2 OH + 2 NaCl.

2. El etilenglicol se forma por oxidación del etileno. solución acuosa permanganato de potasio:

CH2 = CH2 + [O] + H2O → H OCH2-CH2OH.

3. La glicerina se obtiene por hidrólisis de grasas.

Propiedades químicas./>Los alcoholes di y trihídricos se caracterizan por las reacciones básicas de los alcoholes monohídricos. En las reacciones pueden participar uno o dos grupos hidroxilo. La influencia mutua de los grupos hidroxilo se manifiesta en el hecho de que los alcoholes polihídricos son ácidos más fuertes que los alcoholes monohídricos. Por tanto, los alcoholes polihídricos, a diferencia de los alcoholes monohídricos, reaccionan con los álcalis para formar sales. Por analogía con los alcoholatos, las sales de alcoholes dihídricos se denominan glicolatos y los alcoholes trihídricos, gliceratos.

La reacción cualitativa de los alcoholes polihídricos que contienen grupos OH en átomos de carbono adyacentes es de un color azul brillante cuando se exponen a hidróxido de cobre recién precipitado ( II ). El color de la solución se debe a la formación de glicolato de cobre complejo:

Los alcoholes polihídricos se caracterizan por la formación de ésteres. En particular, cuando el glicerol reacciona con el ácido nítrico en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, se forma trinitrato de glicerol, conocido como nitroglicerina (este último nombre es incorrecto desde un punto de vista químico, ya que en los compuestos nitro el grupo es número 2 unido directamente al átomo de carbono):

Solicitud.El etilenglicol se utiliza para la síntesis de materiales poliméricos y como anticongelante. También se utiliza en grandes cantidades para producir dioxano, un disolvente de laboratorio importante (aunque tóxico). El dioxano se obtiene por deshidratación intermolecular de etilenglicol:

dioxano

La glicerina se utiliza ampliamente en cosmética, industria alimentaria, farmacología y producción de explosivos. La nitroglicerina pura explota incluso con un ligero impacto; Sirve como materia prima para la producción de pólvora y dinamita sin humo.un explosivo que, a diferencia de la nitroglicerina, se puede lanzar con seguridad. La dinamita fue inventada por Nobel, quien fundó el mundialmente famoso Premio Nobel por logros científicos destacados en los campos de la física, la química, la medicina y la economía. La nitroglicerina es tóxica, pero en pequeñas cantidades sirve como medicamento, ya que dilata los vasos del corazón y mejora así el suministro de sangre al músculo cardíaco.

Recordemos que los alcoholes polihídricos son compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen varios grupos hidroxilo. La fórmula general de los alcoholes polihídricos es donorteh2n+1(OH)k, donde n y k son números enteros mayores que 2. La clasificación, estructura, isomería y nomenclatura de los alcoholes se discutieron anteriormente en. En esta sección consideraremos las propiedades y la preparación de alcoholes polihídricos.

Los representantes más importantes de los alcoholes polihídricos contienen de dos a seis grupos hidroxilo. Alcoholes dihídricos(glicoles) o alcanodioles que contienen dos grupos hidroxilo en su molécula, alcoholes trihídricos(alcantrioles): tres grupos hidroxilo. Alcoholes tetra, penta y hexahídricos(eritritas, pentitas y hexitas) contienen 4, 5 y 6 grupos OH, respectivamente.

Propiedades físicas de los alcoholes polihídricos.

Alcoholes polihídricos disolver bien en agua y alcoholes, peor en otros disolventes orgánicos. Los alcoholes con una pequeña cantidad de átomos de carbono son líquidos viscosos con un sabor dulzón. Los miembros superiores de la serie son sólidos. En comparación con los alcoholes monohídricos, tienen densidades y puntos de ebullición más altos. Nombres triviales, nombres por y propiedades fisicas algunos alcoholes se presentan en la tabla:

Preparación de alcoholes polihídricos.

Preparación de glicoles

Los glicoles los podemos obtener casi todo el mundo. Destaquemos los principales:

1. Hidrólisis de alcanos dihalogenados. :
2. Hidrólisis de clorhidrinas. procede de la siguiente manera:
   
3. Reducción de ésteres Ácidos dibásicos mediante el método de Bouveau:
   
4. Según Wagner:
   
5. Reducción incompleta de cetonas. bajo la influencia del magnesio (en presencia de yodo). Así se obtienen los piñacones:
   

Obtención de glicerol

1. Cloración de propileno en Leópolis:
   
2. Método Beresh y Yakubovich Consiste en la oxidación del propileno a acroleína, que luego se reduce a alcohol alílico seguido de su hidroxilación:
   
3. Hidrogenación catalítica de glucosa. conduce a la restauración del grupo aldehído y al mismo tiempo a la ruptura del enlace C3-C4:
   

Debido a la ruptura del enlace C2-C3, se forma una pequeña cantidad de etilenglicol y treitol (un estereoisómero del eritritol).

Además de la glucosa, otros polisacáridos que contienen unidades de glucosa, como la celulosa, pueden someterse a hidrogenación catalítica.

4. hidrólisis de grasas El álcali se utiliza para obtener jabón (sales de potasio o sodio de ácidos carboxílicos complejos):
Este proceso se llama saponificación.

Preparación de alcoholes tetrahídricos (eritritoles)

en la naturaleza eritritol (butantetraol-1,2,3,4) Se encuentra tanto en forma libre como en forma de ésteres en algas y algunos mohos.

Se produce artificialmente a partir de 1,4-butadieno en varias etapas:

Pentaeritritol (tetraoxineopentano) no se encuentran en la naturaleza. Se puede obtener sintéticamente haciendo reaccionar formaldehído con una solución acuosa de acetaldehído en un medio alcalino:

Propiedades químicas de los alcoholes polihídricos.

Las propiedades químicas de los alcoholes polihídricos son similares a. Sin embargo, la presencia de varios grupos hidroxilo en las moléculas de alcoholes polihídricos aumenta su acidez. Por tanto, pueden reaccionar con álcalis e hidróxidos de metales pesados, formando sales.

La sustitución del segundo grupo hidroxo del etilenglicol es más difícil (bajo la influencia de PCl5 o SOCl2, la sustitución se produce más fácilmente).

1. Interacción con ácidos conduce a la formación de ésteres:

Interacción con ácido nítrico

Estos compuestos son explosivos. La trinitroglicerina también se utiliza en medicina como fármaco.

Interacción con ácido acético.

Si la reacción de esterificación del etilenglicol implica diácido, entonces es posible obtener poliéster (reacción de policondensación):

Normalmente, R es ácido tereftálico. El producto de esta reacción es terileno, lavsan:

En deshidratación de etilenglicol Se obtiene un compuesto que presenta 2 formas tautoméricas (tautomerismo ceto-enol):

La deshidratación del etilenglicol puede ocurrir con su dimerización simultánea:

En deshidratación de 1,4-butanodiol Puede obtener tetrahidrofurano (oxolano):

La deshidratación de otros glicoles va acompañada de un proceso. reordenamiento de pinacolina:

• Oxidación de alcoholes polihídricos. conduce a la formación de aldehídos o cetonas.

En oxidación de etilenglicol Primero, se obtiene glicolaldehído, luego glioxal, que tras una mayor oxidación se convierte en ácido dicarboxílico:

En oxidación de glicerol Se forma una mezcla del aldehído y la cetona correspondientes:

categorías,

Vídeotutorial 2: Fenol: propiedades químicas

Conferencia: Propiedades químicas características de los alcoholes monohídricos y polihídricos saturados, fenol.

Alcoholes y fenoles

Dependiendo del tipo de radical hidrocarbonado, así como, en algunos casos, de las características de la unión del grupo -OH a este radical hidrocarbonado, los compuestos con función hidroxilo se dividen en alcoholes y fenoles.

Existe una división de los compuestos orgánicos en alcoholes y fenoles. Esta división se basa en el tipo de radical hidrocarbonado y las características de unión de los grupos -OH al mismo.

Alcoholes (alcanoles)- derivados de hidrocarburos saturados e insaturados, en los que el grupo OH está conectado a un radical hidrocarbonado sin unión directa al anillo aromático.

Fenoles- sustancias orgánicas que tienen en su estructura Grupos OH unidos directamente a un anillo aromático.

Las características mencionadas de la posición de los grupos OH afectan significativamente la diferencia en las propiedades de los alcoholes y los fenoles. En los compuestos fenólicos, el enlace O-H es más polar en comparación con los alcoholes. Esto aumenta la movilidad del átomo de hidrógeno en el grupo OH. Los fenoles tienen propiedades ácidas mucho más pronunciadas que los alcoholes.

Clasificación de alcoholes.

Existen varias clasificaciones de alcoholes. Entonces, por la naturaleza del radical hidrocarbonado Los alcoholes se dividen en:

• Límite que contiene sólo radicales hidrocarbonados saturados. En sus moléculas, uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por un grupo OH, por ejemplo:

Etanodiol-1,2 (etilenglicol)

• Ilimitado que contienen enlaces dobles o triples entre átomos de carbono, por ejemplo:

Propen-2-ol-1 (alcohol alílico)

• Aromático que contiene en la molécula un anillo de benceno y un grupo OH, que están conectados entre sí a través de átomos de carbono, por ejemplo:

Fenilmetanol (alcohol bencílico)

Por atomicidad, es decir número de grupos OH, los alcoholes se dividen en:

• monoatómico, Por ejemplo:

• Diatómicos (glicoles) , Por ejemplo:

triatómico, Por ejemplo:

poliatómico que contiene más de tres grupos OH, por ejemplo:

Por la naturaleza del enlace entre el átomo de carbono y el grupo OH. Los alcoholes se dividen en:

• Primario, en el que el grupo OH está unido al átomo de carbono primario, por ejemplo:

• Secundario, en el que el grupo OH está unido a un átomo de carbono secundario, por ejemplo:

Terciariomi, en el que el grupo OH está unido a un átomo de carbono terciario, por ejemplo:

El codificador del Examen Estatal Unificado de Química requiere que conozca las propiedades químicas de los alcoholes monohídricos y polihídricos saturados, veámoslas.
Propiedades químicas de los alcoholes monohídricos saturados.

1. Reacciones de sustitución

Interacción con metales alcalinos y alcalinotérreos. Como resultado, se forman alcoholatos metálicos y se libera hidrógeno. Por ejemplo, cuando reaccionan el alcohol etílico y el sodio, se forma etóxido de sodio:

2C 2 H 5 OH+ 2Na→ 2C 2 H 5 ONa+ H2

Es importante recordar la siguiente regla para esta reacción: los alcoholes no deben contener agua, de lo contrario la formación de alcoholatos será imposible, ya que se hidrolizan fácilmente.

Reacción de esterificación , es decir. la interacción de alcoholes con ácidos orgánicos e inorgánicos que contienen oxígeno conduce a la formación de ésteres. Esta reacción está catalizada por ácidos inorgánicos fuertes. Por ejemplo, la interacción del etanol con ácido acético forma acetato de etilo (acetato de etilo):

El mecanismo de la reacción de esterificación se ve así:

Esta es una reacción reversible, por lo tanto, para cambiar el equilibrio hacia la formación de un éster, la reacción se lleva a cabo calentando, así como en presencia de ácido sulfúrico concentrado como sustancia eliminadora de agua.

Interacción de alcoholes con haluros de hidrógeno. . Cuando los alcoholes se exponen a ácidos hidrohálicos, el grupo hidroxilo se reemplaza por un átomo de halógeno. Como resultado de esta reacción se forman haloalcanos y agua. Por ejemplo:

C2H5OH+ HCl → C2H5Cl+ H2O.

Esta es una reacción reversible.

2. Reacciones de eliminación

Deshidratación de alcoholes Puede ser intermolecular o intramolecular.

En intermolecular, una molécula de agua se forma como resultado de la abstracción de un átomo de hidrógeno de una molécula de alcohol y un grupo hidroxilo de otra molécula. Como resultado, se forman éteres (R-O-R). Las condiciones de reacción son la presencia de ácido sulfúrico concentrado y calentamiento a 140 0 C:

C 2 H 5 OS 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

La deshidratación de etanol con etanol dio como resultado la formación de éter dietílico (etoxietano) y agua.

CH 3 OS 2 H 5 → CH 3 -O-C 2 H 5 + H 2 O

La deshidratación de metanol con etanol dio como resultado la formación de metil etil éter (metoxietano) y agua.

La deshidratación intramolecular de alcoholes, a diferencia de la deshidratación intermolecular, se produce de la siguiente manera: una molécula de agua se separa de una molécula de alcohol:

Este tipo de deshidratación requiere mucho calor. Como resultado, a partir de una molécula de alcohol se forman una molécula de alcohol y una molécula de agua.

Dado que la molécula de metanol contiene solo un átomo de carbono, la deshidratación intramolecular le resulta imposible. Durante la deshidratación intermolecular del metanol, sólo se puede formar un éter (CH 3 -O-CH 3):

2CH3OH → CH3-O-CH3 + H2O.

Hay que recordar que en el caso de deshidratación de alcoholes asimétricos, la eliminación intramolecular de agua se producirá según la regla de Zaitsev, es decir, el hidrógeno se eliminará del átomo de carbono menos hidrogenado.

Deshidrogenación de alcoholes:

a) La deshidrogenación de alcoholes primarios cuando se calientan en presencia de cobre metálico conduce a la formación de aldehídos:

b) En el caso de los alcoholes secundarios, condiciones similares darán lugar a la formación de cetonas:

c) Los alcoholes terciarios no están sujetos a deshidrogenación.

3. Reacciones de oxidación

Combustión. Los alcoholes reaccionan fácilmente en la combustión. Esto genera una gran cantidad de calor:

2CH 3 - OH + 3O 2 → 2CO 2 + 4H 2 O + Q.

Oxidación Los alcoholes se producen en presencia de catalizadores Cu, Cr, etc. cuando se calientan. La oxidación también ocurre en presencia de una mezcla de cromo (H 2 SO 4 + K 2 Cr 2 O 7) o permanganato de magnesio (KMnO 4). Los alcoholes primarios forman aldehídos, por ejemplo:

C 2 H 5 OH+ CuO → CH 3 COH + Cu + + H 2 O.

Como resultado obtuvimos acetaldehído(etanal, acetaldehído), cobre, agua. Si el aldehído resultante no se elimina del medio de reacción, se forma el ácido correspondiente.

Los alcoholes secundarios en las mismas condiciones forman cetonas:

Para los alcoholes terciarios, la reacción de oxidación no es típica.

Propiedades químicas de los alcoholes polihídricos.

Los alcoholes polihídricos son ácidos más fuertes que los monohídricos.

Los alcoholes polihídricos se caracterizan por las mismas reacciones que los monohídricos con metales alcalinos y alcalinotérreos. En este caso, en la molécula de alcohol se reemplaza un número diferente de átomos de hidrógeno de grupos OH. Como resultado, se forman sales. Por ejemplo:

Dado que los alcoholes polihídricos tienen propiedades más ácidas que los monohídricos, reaccionan fácilmente no sólo con los metales, sino también con sus hidróxidos de metales pesados. La reacción con hidróxido de cobre 2 es reacción cualitativa para alcoholes polihídricos. Al interactuar con un alcohol polihídrico, el precipitado azul se convierte en una solución azul brillante.

• La reacción de esterificación, es decir interacción con ácidos orgánicos e inorgánicos que contienen oxígeno para formar ésteres:

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → C 6 H 5 OCOCH 3 + NaCl