ACETALDEHÍDO, acetaldehído, el etanal, CH 3 ·CHO, se encuentra en el alcohol de vino crudo (formado durante la oxidación del alcohol etílico), así como en las primeras hombreras obtenidas durante la rectificación del alcohol de madera. Anteriormente, el acetaldehído se obtenía mediante oxidación de alcohol etílico con dicromato, pero ahora han cambiado al método de contacto: una mezcla de vapor de alcohol etílico y aire pasa a través de metales calentados (catalizadores). El acetaldehído, obtenido por destilación de alcohol de madera, contiene aproximadamente entre un 4 y un 5% de diversas impurezas. El método de producción de acetaldehído mediante la descomposición del ácido láctico calentándolo tiene cierta importancia técnica. Todos estos métodos para producir acetaldehído están perdiendo gradualmente su importancia debido al desarrollo de nuevos métodos catalíticos para producir acetaldehído a partir de acetileno. En países con una industria química desarrollada (Alemania), adquirieron una importancia predominante y permitieron utilizar acetaldehído como material de partida para la producción de otros compuestos orgánicos: ácido acético, aldol, etc. La base del método catalítico es la reacción. descubierto por Kucherov: el acetileno en presencia de sales de óxido de mercurio une una partícula de agua y se convierte en acetaldehído - CH: CH + H 2 O = CH 3 · CHO. Para obtener acetaldehído según la patente alemana (fábrica química Griesheim-Electron en Frankfurt am Main), se pasa acetileno a una solución de óxido de mercurio en ácido sulfúrico fuerte (45%), calentada a no más de 50°C, con fuerte agitación; El acetaldehído y el paraldehído resultantes se extraen periódicamente mediante sifón o destilación al vacío. Pero lo mejor es el método reivindicado en la patente francesa 455370, según el cual funciona la planta del Consorcio de la Industria Eléctrica de Núremberg.
Allí, el acetileno se pasa a una solución débil y caliente (no superior al 6%) de ácido sulfúrico que contiene óxido de mercurio; El acetaldehído formado durante el proceso se destila continuamente y se concentra en determinados receptores. Según el método Griesheim-Electron, una parte del mercurio formado como resultado de la reducción parcial del óxido se pierde, porque está en estado emulsionado y no puede regenerarse. El método del Consorcio presenta a este respecto una gran ventaja, ya que aquí el mercurio se separa fácilmente de la solución y luego se convierte electroquímicamente en óxido. El rendimiento es casi cuantitativo y el acetaldehído obtenido es muy puro. El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, punto de ebullición 21°, gravedad específica 0,7951. Se mezcla con agua en cualquier proporción, desde soluciones acuosas Se libera después de la adición de cloruro de calcio. De las propiedades químicas del acetaldehído, las siguientes son de importancia técnica:
1) Agregar una gota de ácido sulfúrico concentrado provoca que la polimerización forme paraldehído:
La reacción procede con una gran liberación de calor. El paraldehído es un líquido que hierve a 124° y no presenta reacciones típicas de los aldehídos. Cuando se calienta con ácidos, se produce la despolimerización y se recupera el acetaldehído. Además del paraldehído, también existe un polímero cristalino de acetaldehído, el llamado metaldehído, que probablemente sea un estereoisómero del paraldehído.
2) En presencia de determinados catalizadores (ácido clorhídrico, cloruro de zinc y álcalis especialmente débiles), el acetaldehído se convierte en aldol. Cuando se expone a álcalis cáusticos fuertes, se forma una resina de aldehído.
3) Bajo la acción del alcoholato de aluminio, el acetaldehído se transforma en acetato de etilo (reacción de Tishchenko): 2CH 3 CHO = CH 3 COO C 2 H 5 . Este proceso se utiliza para producir acetato de etilo a partir de acetileno.
4) Las reacciones de adición son especialmente importantes: a) el acetaldehído añade un átomo de oxígeno, convirtiéndose así en ácido acético: 2CH 3 ·CHO + O 2 = 2CH 3 ·COOH; la oxidación se acelera si se añade previamente una cierta cantidad de ácido acético al acetaldehído (Griesheim-Electron); Los métodos de oxidación catalítica son de gran importancia; los catalizadores son: óxido férrico-óxido ferroso, pentóxido de vanadio, óxido de uranio y especialmente compuestos de manganeso; b) al agregar dos átomos de hidrógeno, el acetaldehído se convierte en alcohol etílico: CH 3 · CHO + H 2 = CH 3 · CH 2 OH; la reacción se lleva a cabo en estado de vapor en presencia de un catalizador (níquel); en algunas condiciones, el alcohol etílico sintético compite con éxito con el alcohol producido por fermentación; c) el ácido cianhídrico se suma al acetaldehído, formando nitrilo de ácido láctico: CH 3 · CHO + HCN = CH 3 · CH(OH)CN, del cual se obtiene el ácido láctico por saponificación.
Estas diversas transformaciones hacen del acetaldehído uno de los productos importantes de la industria química. Su producción barata a partir de acetileno ha permitido recientemente implementar una serie de nuevas producciones sintéticas, de las cuales el método de producción de ácido acético es un fuerte competidor del antiguo método de producción por destilación seca de la madera. Además, el acetaldehído se utiliza como agente reductor en la producción de espejos y se utiliza para la preparación de quinaldina, sustancia utilizada para producir pinturas: amarillo y rojo de quinoleína, etc.; Además, se utiliza para preparar paraldehído, que se utiliza en medicina como pastilla para dormir.
ACETALDEHÍDO (acetaldehído, etanal) - aldehído alifático, CH 3 CHO; Metabolito formado durante la fermentación alcohólica, la oxidación del alcohol etílico, incluso en el cuerpo humano, y en otras reacciones metabólicas. U. a. utilizado en la producción de diversos medicamentos (ver), ácido acético (ver), ácido peracético CH 3 COOOH, anhídrido acético (CH 3 CO) 2 O, acetato de etilo, así como en la producción de resinas sintéticas, etc. industrias constituye un riesgo laboral.
U. a. es un líquido incoloro con un olor acre, punto de fusión -123,5°, temperatura de ebullición 20,2°, su densidad relativa a 20° 0,783, índice de refracción a 20° 1,3316, límites de concentración explosiva (CEL) 3, 97 - 57%. Con agua, alcohol etílico, éter y otros disolventes orgánicos U. a. se mezcla en cualquier proporción.
U. a. entra en todas las reacciones características de los aldehídos (ver), en particular se oxida a ácido acético, sufre condensación aldólica y crotónica, forma éter etílico acético según la reacción de Tishchenko y derivados característicos de los aldehídos en el grupo carbonilo. En presencia de ácidos, U. a. polimeriza formando un tetrámero cristalino cíclico de metaldehído o paraldehído líquido. A escala industrial, U. a. se obtiene por hidratación de acetileno (ver) en presencia de catalizadores - sales de mercurio, oxidación de alcohol etílico (ver) y el método más económico - oxidación de etileno (ver Hidrocarburos) en presencia de un catalizador de paladio.
Detección cualitativa de U. a. basado en la aparición de una coloración azul como resultado de la interacción de U. a. con nitroprusiato de sodio en presencia de aminas. La determinación cuantitativa consiste en la obtención de cualquier derivada de U. a. por grupo carbonilo y su peso, volumen (ver Análisis titrimétrico) o determinación colorimétrica (ver Colorimetría).
Educación U. a. como producto intermedio del metabolismo se encuentra tanto en organismos vegetales como animales. La primera etapa de la transformación del alcohol etílico en el cuerpo de humanos y animales es su oxidación a uranio. en presencia de alcohol deshidrogenasa (ver). U. a. también se forma durante la descarboxilación (ver) de piruvato (ver ácido pirúvico) durante la fermentación alcohólica y durante la descomposición de la treonina (ver) bajo la acción de la treonina aldolasa (EC 4.1.2.5). En el cuerpo humano U. a. se oxida a ácido acético. Arr. en el hígado bajo la influencia de la aldehído oxidasa dependiente de NAD (EC 1.2.3.1), la acetaldehído oxidasa y la xantoquinasa. U. a. Participa en la biosíntesis de treonina a partir de glicina (ver). En la sala de tratamiento de drogas En la práctica, el uso de te tu frame (ver) se basa en la capacidad de este fármaco para bloquear específicamente la acetaldehído oxidasa, lo que conduce a la acumulación de U. a. y, como resultado, a una fuerte reacción autonómica: dilatación de los vasos periféricos, palpitaciones, dolor de cabeza, asfixia, náuseas.
Acetaldehído como riesgo laboral
Con crónica exposición de humanos a bajas concentraciones de vapores de U. a. Se observa irritación transitoria de las membranas mucosas del tracto respiratorio superior y la conjuntiva. Parejas U. a. en el aire inhalado, en altas concentraciones, provocan un aumento de la frecuencia cardíaca y de la sudoración; signos de un fuerte efecto irritante de los vapores de U. a. en estos casos se intensifican (especialmente por la noche) y pueden combinarse con asfixia, tos seca dolorosa y dolor de cabeza. Las consecuencias de tal intoxicación son bronquitis y neumonía.
Contacto de la piel con líquido U. a. Puede provocar hiperemia y aparición de infiltrados.
Primeros auxilios y terapia de emergencia.
En caso de intoxicación con vapores de U. a. la víctima debe ser sacada al aire libre, con la inhalación de vapor de agua con amoníaco, si está indicado: inhalación de oxígeno humidificado, medicamentos para el corazón, estimulantes respiratorios (lobelina, citotona), tintura de valeriana, preparaciones de bromo. En caso de irritación grave de las membranas mucosas del tracto respiratorio: inhalaciones alcalinas o oleosas. Para la tos dolorosa: codeína, clorhidrato de etilmorfina (dionina), tiritas de mostaza, tazas. Si la conjuntiva está irritada, lavar abundantemente los ojos con agua o solución isotónica de cloruro de sodio. En caso de intoxicación por la boca, enjuague inmediatamente el estómago con agua con la adición de una solución de amoníaco (amoniaco) y una solución de bicarbonato de sodio al 3%. El tratamiento adicional es sintomático. Al contactar con U. a. en la piel: lave inmediatamente el área afectada con agua, pero preferiblemente con una solución de amoníaco al 5%.
La víctima debe ser retirada del trabajo con sustancias peligrosas hasta su recuperación (ver Enfermedades profesionales).
Medidas para prevenir la intoxicación U. a. consisten en equipos de sellado, funcionamiento sin problemas de la ventilación (ver), mecanización y automatización del embotellado y transporte de U. a. Tienda U. a. necesario en recipientes herméticamente cerrados. En las instalaciones de producción y laboratorios asociados al contacto con productos químicos se deben observar estrictamente las medidas de higiene personal, el uso de ropa y calzado especial, gafas de seguridad y respiradores universales.
Concentración máxima permitida de vapores de U. a. en el aire del área de trabajo 5 mg/m3.
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El acetaldehído tiene la fórmula química CH3COH. Es incoloro, transparente, con un olor acre, puede hervir ya a temperatura ambiente de 20°C y se disuelve fácilmente en agua y compuestos orgánicos. Dado que la ciencia no se detiene, ahora es bastante sencillo obtener acetaldehído a partir de alcohol etílico.
La naturaleza de las dos sustancias principales.
El acetaldehído (etanal) es común en la naturaleza y se encuentra en los alimentos y en la mayoría de las plantas. El etanal también es un componente de los gases de escape de los automóviles y del humo de los cigarrillos, por lo que pertenece a la categoría de sustancias tóxicas fuertes. Se puede sintetizar artificialmente de diferentes formas. El método más popular es obtener acetaldehído a partir de alcohol etílico. El óxido de cobre (o plata) se utiliza como catalizador. La reacción produce aldehído, hidrógeno y agua.
El alcohol etílico (etanol) es el C2H5OH de calidad alimentaria común. Se utiliza ampliamente en la producción de bebidas alcohólicas, en medicina para desinfección, en la producción de productos químicos domésticos, perfumes, productos de higiene y otros.
El alcohol etílico no se encuentra en la naturaleza; se produce utilizando; reacciones quimicas. Los principales métodos de obtención de la sustancia son los siguientes:
- Fermentación: Ciertas frutas o verduras están expuestas a la levadura.
- Fabricación en condiciones industriales (uso de ácido sulfúrico).
El segundo método proporciona una mayor concentración de etanol. Con la primera opción, sólo se puede conseguir alrededor del 16% de esta sustancia.
Métodos para producir acetaldehído a partir de etanol.
El proceso de obtención de acetaldehído a partir de alcohol etílico se da según la siguiente fórmula: C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O
En este caso se utiliza etanol y óxido de cobre, bajo la influencia de altas temperaturas se produce una reacción de oxidación y se obtiene acetaldehído.
También existe otro método para producir aldehído: la deshidrogenación del alcohol. Apareció hace unos 60 años y sigue siendo popular hoy en día. La deshidrogenación tiene muchas cualidades positivas:
- no hay emisiones de toxinas tóxicas que envenenen la atmósfera;
- condiciones de reacción cómodas y seguras;
- durante la reacción se libera hidrógeno, que también se puede utilizar;
- No es necesario gastar dinero en componentes adicionales, solo el alcohol etílico es suficiente.
La producción de aldehído mediante este método es la siguiente: el etanol se calienta a cuatrocientos grados y se libera hidrógeno catalíticamente. La fórmula del proceso se ve así: C2H5OH ͢ CH3CHO + H2.
La eliminación de hidrógeno se produce debido a la alta temperatura y la baja presión. Una vez que la temperatura baja y la presión aumenta, el H2 regresará y el acetaldehído volverá a convertirse en alcohol.
Cuando se utiliza el método de deshidratación, también se utiliza un catalizador de cobre o zinc. El cobre en este caso es muy sustancia activa, capaz de perder actividad durante la reacción. Por lo tanto, se elabora una mezcla de óxidos de cobre, cobalto y cromo, que luego se aplica al amianto. Esto permite llevar a cabo la reacción a una temperatura de 270-300°C. En este caso, la transformación del etanol alcanza del 34 al 50%.
Determinar el mejor método
Si comparamos el método de oxidación del alcohol con el método de deshidratación, el segundo tiene una clara ventaja, ya que produce sustancias mucho menos tóxicas y al mismo tiempo detecta la presencia de una alta concentración de etanal en los gases de contacto. Cuando se deshidratan, estos gases contienen solo acetaldehído e hidrógeno, y cuando se oxidan, contienen etanol diluido con nitrógeno. Por tanto, es más fácil obtener acetaldehído a partir de gases de contacto y sus pérdidas serán mucho menores que durante el proceso de oxidación.
Otra cualidad importante del método de deshidratación es que la sustancia resultante se utiliza para producir ácido acético. Para ello, tome sulfato de mercurio y agua. El resultado es una reacción según el siguiente esquema: CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg.
Para completar la reacción se añade sulfato ferroso, que oxida el mercurio. Para aislar el ácido acético, la solución resultante se filtra y se añade una solución alcalina.
Si no hay HgSO4 preparado ( compuesto inorgánico a partir de una sal metálica y ácido sulfúrico), luego se prepara de forma independiente. Es necesario añadir 1 parte de óxido de mercurio por 4 partes de ácido sulfúrico.
Método adicional
Existe otra forma de obtener acetaldehído. Se utiliza para determinar la calidad del alcohol resultante. Para implementarlo necesitarás: ácido fucsinoso, alcohol etílico y una mezcla de cromo (K2Cr2O7 + H2SO4).
Vierta la mezcla de cromo (2 ml) en un matraz seco, agregue una piedra para hervir y agregue alcohol etílico (2 ml). Se tapa el tubo de ensayo con un tubo para eliminar gases y se inserta el otro extremo en un recipiente con ácido fucsinoso. La mezcla se calienta y como resultado cambia de color a verde. Durante la reacción, el etanol se oxida y se convierte en acetaldehído, que fluye a través del tubo en forma de vapor y, al entrar en un tubo de ensayo con ácido fucsinoso, lo tiñe de carmesí.
Introducción
Hoy en día se conocen millones de compuestos químicos. Y la mayoría de ellos son orgánicos. Estas sustancias se dividen en varios grupos grandes, el nombre de uno de ellos es aldehídos. Hoy veremos a un representante de esta clase: el acetaldehído.
Definición
El acetaldehído es un compuesto orgánico de la clase de los aldehídos. También se le puede llamar de otra manera: acetaldehído, etanal o metil formaldehído. La fórmula del acetaldehído es CH 3 -CHO.
Propiedades
Recibo
El acetaldehído se produce principalmente por oxidación del etileno (proceso Wacker). El cloruro de paladio actúa como agente oxidante. Esta sustancia también se puede obtener hidratando acetileno, que contiene sales de mercurio. El producto de la reacción es un enol, que se isomeriza formando la sustancia deseada. Otro método para producir acetaldehído, que era más popular mucho antes de que se conociera el proceso de Wacker, es la oxidación o deshidratación de etanol en presencia de catalizadores de cobre o plata. Durante la deshidratación, además de la sustancia deseada, se forma hidrógeno y durante la oxidación, agua.
Solicitud
Con el compuesto en cuestión se obtienen butadieno, polímeros de aldehído y algunas sustancias orgánicas, incluido el ácido del mismo nombre. Se forma durante su oxidación. La reacción se ve así: "oxígeno + acetaldehído = ácido acético". El etanal es un precursor importante de muchos derivados y esta propiedad se utiliza ampliamente en síntesis.
muchas sustancias. En los organismos humanos, animales y vegetales, el acetaldehído participa en algunas reacciones complejas. También forma parte del humo del cigarrillo.
Conclusión
El acetaldehído puede ser tanto beneficioso como perjudicial. Es malo para la piel, es irritante y posiblemente cancerígeno. Por tanto, su presencia en el organismo es indeseable. Pero algunas personas provocan la aparición de acetaldehído fumando cigarrillos y bebiendo alcohol. ¡Piénsalo!
El acetaldehído pertenece a los compuestos orgánicos y está incluido en la clase de los aldehídos. ¿Qué propiedades tiene esta sustancia y cómo es la fórmula del acetaldehído?
Características generales
El acetaldehído tiene varios nombres: acetaldehído, etanal, metil formaldehído. Este compuesto es un aldehído de ácido acético y etanol. Su fórmula estructural es la siguiente: CH 3 -CHO.
Arroz. 1. Fórmula química del acetaldehído.
La peculiaridad de este aldehído es que se encuentra tanto en la naturaleza como se produce artificialmente. En la industria, el volumen de producción de esta sustancia puede alcanzar hasta 1 millón de toneladas por año.
El etanal se encuentra en alimentos como el café, el pan y también lo sintetizan las plantas durante el metabolismo.
El acetaldehído es un líquido incoloro con un olor acre. Soluble en agua, alcohol y éter. Es venenoso.
Arroz. 2. Acetaldehído.
El líquido hierve a una temperatura bastante baja: 20,2 grados centígrados. Debido a esto, surgen problemas con su almacenamiento y transporte. Por tanto, la sustancia se almacena en forma de paraldehído y a partir de ella se obtiene acetaldehído, si es necesario, calentando con ácido sulfúrico (o cualquier otro ácido mineral). El paraldehído es un trímero cíclico del ácido acético.
Métodos de obtención
El acetaldehído se puede obtener de varias formas. La opción más común es la oxidación de etileno o, como también se llama a este método, el proceso de Wacker:
2CH 2 =CH 2 +O 2 -2CH 3 CHO
El agente oxidante en esta reacción es el cloruro de paladio.
Además, el acetaldehído se puede obtener haciendo reaccionar acetileno con sales de mercurio. Esta reacción lleva el nombre del científico ruso y se llama reacción de Kucherov. Como resultado del proceso químico, se forma un enol, que se isomeriza a un aldehído.
C2H2 +H2O=CH3CHO
Arroz. 3. Retrato de M. G. Kucherov.
