Pendahuluan -3-

1. Gedung -4-

2. Tata nama dan isomerisme -6-

3. Sifat fisik dan berada di alam -7-

4. Sifat kimia -8-

5. Menerima -9-

6. Aplikasi -10-

6.1 Penerapan ester asam anorganik -10-

6.2 Penggunaan ester asam organik -12-

Kesimpulan -14-

Sumber informasi yang digunakan -15-

Lampiran -16-

Perkenalan

Di antara turunan fungsional asam, tempat khusus ditempati oleh ester - turunan asam di mana hidrogen asam digantikan oleh radikal alkil (atau umumnya hidrokarbon).

Ester dibagi tergantung pada asam mana mereka berasal (anorganik atau karboksilat).

Di antara ester, tempat khusus ditempati oleh ester alami - lemak dan minyak, yang dibentuk oleh gliserol alkohol trihidrat dan asam lemak lebih tinggi yang mengandung jumlah atom karbon genap. Lemak merupakan bagian dari organisme tumbuhan dan hewan dan berfungsi sebagai salah satu sumber energi organisme hidup, yang dilepaskan selama oksidasi lemak.

Tujuan dari pekerjaan saya adalah untuk memberikan pengenalan rinci tentang kelas senyawa organik ini, seperti ester, dan pemeriksaan mendalam tentang ruang lingkup penerapan masing-masing perwakilan kelas ini.

1. Struktur

Rumus umum ester asam karboksilat:

di mana R dan R" adalah radikal hidrokarbon (dalam ester asam format R adalah atom hidrogen).

Rumus umum lemak:

dimana R", R", R"" adalah radikal karbon.

Lemak bisa “sederhana” atau “campuran”. Lemak sederhana mengandung residu asam yang sama (yaitu R’ = R" = R""), sedangkan lemak campuran mengandung asam yang berbeda.

Asam lemak yang paling umum ditemukan dalam lemak adalah:

Asam alkanoat

1. Asam butirat CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Asam palmitat CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Asam stearat CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Asam alkenat

5. Asam oleat C 17 H 33 COOH

CH 3 -(CH 2) 7 -CH === CH-(CH 2) 7 -COOH

Asam alkadienoat

6. Asam linoleat C 17 H 31 COOH

CH 3 -(CH 2) 4 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-COOH

Asam alkalinoat

7. Asam linolenat C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH(CH 2) 4 COOH

2. Tata nama dan isomerisme

Nama ester diambil dari nama radikal hidrokarbon dan nama asamnya, yang menggunakan akhiran -ova sebagai pengganti akhiran -ova. - pada , Misalnya:

Jenis isomerisme berikut merupakan karakteristik ester:

1. Isomerisme rantai karbon dimulai pada residu asam dengan asam butanoat, pada residu alkohol dengan propil alkohol, misalnya etil isobutirat, propil asetat, dan isopropil asetat bersifat isomer terhadap etil butirat.

2. Isomerisme posisi gugus ester -CO-O-. Isomerisme jenis ini dimulai dengan ester yang molekulnya mengandung minimal 4 atom karbon, seperti etil asetat dan metil propionat.

3. Isomerisme antar kelas, misalnya asam propanoat bersifat isomer terhadap metil asetat.

Untuk ester yang mengandung asam tak jenuh atau alkohol tak jenuh, terdapat dua jenis isomerisme lagi: isomerisme posisi ikatan rangkap dan cis-, trans-isomerisme.

3. Sifat fisika dan kejadiannya di alam

Ester dari asam karboksilat rendah dan alkohol merupakan cairan yang mudah menguap dan tidak larut dalam air. Banyak dari mereka memiliki bau yang menyenangkan. Misalnya butil butirat berbau seperti nanas, isoamyl asetat berbau seperti pir, dll.

Ester yang lebih tinggi asam lemak dan alkohol - zat lilin, tidak berbau, tidak larut dalam air.

Aroma bunga, buah-buahan, dan beri yang menyenangkan sebagian besar disebabkan oleh adanya ester tertentu di dalamnya.

Lemak tersebar luas di alam. Bersama dengan hidrokarbon dan protein, mereka adalah bagian dari semua organisme tumbuhan dan hewan dan merupakan salah satu bagian utama dari makanan kita.

Oleh keadaan agregasi Pada suhu kamar, lemak terbagi menjadi cair dan padat. Lemak padat biasanya dibentuk oleh asam jenuh, sedangkan lemak cair (sering disebut minyak) dibentuk oleh asam tak jenuh. Lemak larut dalam pelarut organik dan tidak larut dalam air.

4. Sifat kimia

1. Reaksi hidrolisis atau saponifikasi. Karena reaksi esterifikasi bersifat reversibel, maka dengan adanya asam, reaksi hidrolisis terbalik terjadi:

Reaksi hidrolisis juga dikatalisis oleh basa; dalam hal ini, hidrolisis tidak dapat diubah, karena asam dan basa yang dihasilkan membentuk garam:

2. Reaksi adisi. Ester yang mengandung asam tak jenuh atau alkohol mampu melakukan reaksi adisi.

3. Reaksi pemulihan. Reduksi ester dengan hidrogen menghasilkan pembentukan dua alkohol:

4. Reaksi pembentukan Amida. Di bawah pengaruh amonia, ester diubah menjadi asam amino dan alkohol:

5. Tanda terima

1. Reaksi esterifikasi:

Alkohol bereaksi dengan mineral dan asam organik, membentuk ester. Reaksinya bersifat reversibel (proses sebaliknya adalah hidrolisis ester).

Reaktivitas alkohol monohidrat dalam reaksi ini menurun dari primer ke tersier.

2. Interaksi asam anhidrida dengan alkohol:

3. Interaksi asam halida dengan alkohol:

6. Aplikasi

6.1 Penggunaan ester asam anorganik

Ester asam borat - trialkil borat- mudah diperoleh dengan memanaskan alkohol dan asam borat dengan penambahan asam sulfat pekat. Bornometil eter (trimetil borat) mendidih pada suhu 65°C, boron etil eter (trietil borat) mendidih pada suhu 119°C. Ester asam borat mudah dihidrolisis oleh air.

Reaksi dengan asam borat berfungsi untuk membentuk konfigurasi alkohol polihidrik dan berulang kali digunakan dalam studi gula.

Ester ortosilika- cairan. Metil eter mendidih pada 122° C, etil eter pada 156° C. Hidrolisis dengan air terjadi dengan mudah bahkan dalam cuaca dingin, tetapi terjadi secara bertahap dan dengan kekurangan air mengarah pada pembentukan bentuk anhidrida molekul tinggi di mana atom silikon bergabung. satu sama lain melalui oksigen (gugus siloksan):

Zat dengan berat molekul tinggi (polyalkoxysiloxanes) ini digunakan sebagai bahan pengikat yang mampu menahan suhu yang cukup tinggi, khususnya untuk melapisi permukaan cetakan pengecoran logam presisi.

Dialkildiklorosilan bereaksi serupa dengan SiCl 4, misalnya ((CH 3) 2 SiCl 2, membentuk turunan dialoksi:

Hidrolisisnya dengan kekurangan air menghasilkan apa yang disebut polialkilsiloksan:

Mereka memiliki berat molekul yang berbeda (tetapi sangat signifikan) dan merupakan cairan kental yang digunakan sebagai pelumas tahan panas, dan dengan kerangka siloksan yang lebih panjang, resin dan karet isolasi listrik tahan panas.

Ester asam ortotitanat. Milik mereka diperoleh serupa dengan eter ortosilikon melalui reaksi:

Ini adalah cairan yang mudah terhidrolisis menjadi metil alkohol dan TiO 2 dan digunakan untuk menghamili kain agar tahan air.

Ester asam nitrat. Mereka diperoleh dengan mengolah alkohol dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat pekat. Metil nitrat CH 3 ONO 2 (bp 60° C) dan etil nitrat C 2 H 5 ONO 2 (bp 87° C) dapat disuling dengan hati-hati, namun bila dipanaskan melebihi titik didih atau bila diledakkan maka ledakannya sangat kuat.

Etilen glikol dan gliserin nitrat, yang salah disebut nitroglikol dan nitrogliserin, digunakan sebagai bahan peledak. Nitrogliserin sendiri (cairan berat) tidak nyaman dan berbahaya untuk ditangani.

Pentrite - pentaerythritol tetranitrate C(CH 2 ONO 2) 4, diperoleh dengan mengolah pentaerythritol dengan campuran asam nitrat dan sulfat, juga merupakan bahan peledak yang kuat.

Gliserol nitrat dan pentaeritritol nitrat memiliki efek vasodilatasi dan digunakan sebagai agen gejala angina pektoris.

Ester. Di antara turunan fungsional asam, tempat khusus ditempati oleh ester - turunan asam di mana atom hidrogen pada gugus karboksil digantikan oleh radikal hidrokarbon. Rumus umum ester

dimana R dan R" adalah radikal hidrokarbon (dalam ester asam format R adalah atom hidrogen).

Tata nama dan isomerisme. Nama ester diambil dari nama radikal hidrokarbon dan nama asamnya, yang menggunakan akhiran -am sebagai pengganti akhiran -ova, misalnya:

Ester dicirikan oleh tiga jenis isomerisme:

• 1. Isomerisme rantai karbon dimulai pada residu asam dengan asam butanoat, pada residu alkohol dengan propil alkohol, misalnya etil isobutirat, propil asetat, dan isopropil asetat bersifat isomer terhadap etil butirat.
• 2. Isomerisme kedudukan gugus ester --CO--O--. Isomerisme jenis ini dimulai dengan ester yang molekulnya mengandung minimal 4 atom karbon, seperti etil asetat dan metil propionat.
• 3. Isomerisme antar kelas, misalnya asam propanoat bersifat isomer terhadap metil asetat.

Untuk ester yang mengandung asam tak jenuh atau alkohol tak jenuh, terdapat dua jenis isomerisme lagi: isomerisme posisi ikatan rangkap dan cis-, trans-isomerisme.

Sifat fisik ester. Ester dari asam karboksilat rendah dan alkohol merupakan cairan yang mudah menguap dan tidak larut dalam air. Banyak dari mereka memiliki bau yang menyenangkan. Misalnya butil butirat berbau seperti nanas, isoamyl asetat berbau seperti pir, dll.

Ester dari asam lemak tinggi dan alkohol berbentuk zat lilin, tidak berbau, dan tidak larut dalam air.

Sifat kimia ester. 1. Reaksi hidrolisis atau saponifikasi. Karena reaksi esterifikasi bersifat reversibel, maka dengan adanya asam, reaksi hidrolisis terbalik terjadi:

Reaksi hidrolisis juga dikatalisis oleh basa; dalam hal ini, hidrolisis tidak dapat diubah, karena asam dan basa yang dihasilkan membentuk garam:

• 2. Reaksi adisi. Ester yang mengandung asam tak jenuh atau alkohol mampu melakukan reaksi adisi.
• 3. Reaksi pemulihan. Reduksi ester dengan hidrogen menghasilkan pembentukan dua alkohol:

4. Reaksi pembentukan Amida. Di bawah pengaruh amonia, ester diubah menjadi asam amino dan alkohol:

17. Struktur, klasifikasi, isomerisme, tata nama, metode pembuatan, sifat fisik, sifat kimia asam amino

Asam amino (asam aminokarboksilat) adalah senyawa organik yang molekulnya secara bersamaan mengandung gugus karboksil dan amina.

Asam amino dapat dianggap sebagai turunan asam karboksilat di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh gugus amina.

Asam amino tidak berwarna zat kristal, sangat larut dalam air. Banyak di antaranya yang memiliki rasa manis. Semua asam amino adalah senyawa amfoter; mereka dapat menunjukkan sifat asam karena adanya gugus karboksil --COOH dalam molekulnya, dan sifat basa karena gugus amino --NH2. Asam amino berinteraksi dengan asam dan basa:

NH2 --CH2 --COOH + HCl > HCl * NH2 --CH2 --COOH (garam glisin hidroklorida)

NH 2 --CH 2 --COOH + NaOH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COONa (garam natrium glisin)

Oleh karena itu, larutan asam amino dalam air mempunyai sifat larutan buffer, yaitu. berada dalam keadaan garam internal.

NH 2 --CH 2 COOH N + H 3 --CH 2 COO -

Asam amino biasanya dapat mengalami semua reaksi khas asam karboksilat dan amina.

Esterifikasi:

NH 2 --CH 2 --COOH + CH 3 OH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COOCH 3 (glisin metil ester)

Ciri penting asam amino adalah kemampuannya untuk melakukan polikondensat, yang mengarah pada pembentukan poliamida, termasuk peptida, protein, nilon, dan nilon.

Reaksi pembentukan peptida:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2 > HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Titik isoelektrik asam amino adalah nilai pH di mana proporsi maksimum molekul asam amino bermuatan nol. Pada pH ini, asam amino paling sedikit bergerak dalam medan listrik, dan sifat ini dapat digunakan untuk memisahkan asam amino, serta protein dan peptida.

Zwitterion adalah molekul asam amino yang gugus aminonya direpresentasikan sebagai -NH 3 + dan gugus karboksinya direpresentasikan sebagai -COO? . Molekul tersebut mempunyai momen dipol yang signifikan dengan muatan bersih nol. Dari molekul inilah kristal sebagian besar asam amino dibangun.

Beberapa asam amino memiliki banyak gugus amino dan gugus karboksil. Untuk asam amino ini sulit membicarakan zwitterion tertentu.

Sebagian besar asam amino dapat diperoleh melalui hidrolisis protein atau melalui reaksi kimia:

CH 3 COOH + Cl 2 + (katalis) > CH 2 ClCOOH + HCl; CH 2 ClCOOH + 2NH 3 > NH 2 --CH 2 COOH + NH 4 Cl

Ester dapat dianggap sebagai turunan asam di mana atom hidrogen pada gugus karboksil digantikan oleh radikal hidrokarbon:

Tata nama.

Ester diberi nama berdasarkan asam dan alkohol yang residunya ikut serta dalam pembentukannya, misalnya H-CO-O-CH3 - metil format, atau metil ester asam format; - etil asetat, atau etil ester asam asetat.

Metode memperoleh.

1. Interaksi alkohol dan asam (reaksi esterifikasi):

2. Interaksi asam klorida dan alkohol (atau logam alkali alkoholat):

Sifat fisik.

Ester dari asam rendah dan alkohol adalah cairan yang lebih ringan dari air, dengan bau yang menyenangkan. Hanya ester dengan jumlah atom karbon paling sedikit yang larut dalam air. Ester sangat larut dalam alkohol dan distilat eter.

Sifat kimia.

1. Hidrolisis ester merupakan reaksi terpenting dari kelompok zat ini. Hidrolisis di bawah pengaruh air adalah reaksi reversibel. Untuk menggeser kesetimbangan ke kanan, digunakan basa:

2. Reduksi ester dengan hidrogen menghasilkan pembentukan dua alkohol:

3. Di bawah pengaruh amonia, ester diubah menjadi asam amino:

lemak. Lemak adalah campuran ester yang dibentuk oleh gliserol alkohol trihidrat dan asam lemak yang lebih tinggi. Rumus umum lemak:

di mana R adalah radikal dari asam lemak yang lebih tinggi.

Paling sering, komposisi lemak meliputi asam palmitat dan stearat jenuh serta asam oleat dan linoleat tak jenuh.

Memperoleh lemak.

Saat ini, hanya memperoleh lemak dari sumber alami yang berasal dari hewan atau tumbuhan yang penting secara praktis.

Sifat fisik.

Lemak yang dibentuk oleh asam jenuh berbentuk padat, dan lemak tak jenuh berbentuk cair. Semuanya sangat sulit larut dalam air, sangat larut dalam dietil eter.

Sifat kimia.

1. Hidrolisis, atau saponifikasi lemak terjadi di bawah pengaruh air (reversibel) atau basa (ireversibel):

Hidrolisis basa menghasilkan garam dengan asam lemak lebih tinggi, yang disebut sabun.

2. Hidrogenasi lemak adalah proses penambahan hidrogen pada sisa asam tak jenuh penyusun lemak. Dalam hal ini residu asam tak jenuh berubah menjadi residu asam jenuh, dan lemak berubah dari cair menjadi padat.

Dari nutrisi terpenting - protein, lemak, dan karbohidrat - lemak memiliki cadangan energi terbesar.

Jika asam awalnya adalah polibasa, maka pembentukan ester penuh dimungkinkan - semua gugus H2O diganti, atau ester asam - substitusi parsial. Untuk asam monobasa, hanya ester penuh yang mungkin terjadi (Gbr. 1).

Beras. 1. CONTOH ESTER berdasarkan asam anorganik dan karboksilat

Tata nama ester.

Namanya dibuat sebagai berikut: pertama ditunjukkan gugus R yang terikat pada asam, kemudian nama asam dengan akhiran “at” (seperti pada nama garam anorganik: karbon pada natrium, nitrat pada kromium). Contoh pada Gambar. 2

Beras. 2. NAMA-NAMA ESTER. Fragmen molekul dan fragmen nama yang sesuai disorot dengan warna yang sama. Ester biasanya dianggap sebagai produk reaksi antara asam dan alkohol; misalnya, butil propionat dapat dianggap sebagai hasil reaksi antara asam propionat dan butanol.

Jika Anda menggunakan sepele ( cm. NAMA ZAT TRIVIAL) nama asam awalnya, maka nama senyawanya mengandung kata “ester”, misalnya C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amil ester dari asam butirat.

Klasifikasi dan komposisi ester.

Di antara ester yang dipelajari dan digunakan secara luas, mayoritas merupakan senyawa yang berasal dari asam karboksilat. Ester yang berbahan dasar asam mineral (anorganik) tidak begitu beragam, karena golongan asam mineral lebih sedikit jumlahnya dibandingkan asam karboksilat (keragaman senyawa merupakan salah satu ciri kimia organik).

Jika jumlah atom C dalam asam karboksilat dan alkohol asli tidak melebihi 6–8, ester yang bersangkutan adalah cairan berminyak tidak berwarna, paling sering berbau buah. Mereka membentuk sekelompok ester buah. Jika alkohol aromatik (mengandung inti aromatik) terlibat dalam pembentukan ester, maka senyawa tersebut biasanya memiliki bau bunga daripada buah. Semua senyawa dalam kelompok ini praktis tidak larut dalam air, tetapi mudah larut dalam sebagian besar pelarut organik. Senyawa-senyawa ini menarik karena mempunyai aroma yang menyenangkan (Tabel 1); beberapa di antaranya pertama kali diisolasi dari tanaman dan kemudian disintesis secara artifisial.

Meja 1. BEBERAPA ESTER, memiliki aroma buah atau bunga (fragmen alkohol asli dalam formula senyawa dan namanya dicetak tebal)
Rumus Ester	Nama	Aroma
CH3COO dari 4 jam 9	Butil asetat	pir
C 3 H 7 COO bab 3	metil Ester asam butirat	apel
C 3 H 7 COO C 2 H 5	Etil Ester asam butirat	nanas
C 4 H 9 COO C 2 H 5	Etil	merah tua
C 4 H 9 COO dari 5 jam 11	isoamil ester asam isovalerat	pisang
CH3COO CH 2 C 6 H 5	benzil asetat	melati
C 6 H 5 COO CH 2 C 6 H 5	benzil benzoat	bunga

Ketika ukuran gugus organik yang termasuk dalam ester meningkat menjadi C 15–30, senyawa tersebut memperoleh konsistensi seperti zat plastik yang mudah dilunakkan. Kelompok ini disebut lilin; biasanya tidak berbau. Lilin lebah mengandung campuran berbagai ester; salah satu komponen lilin yang diisolasi dan ditentukan komposisinya adalah mirisil ester asam palmitat C 15 H 31 COOC 31 H 63. Lilin Cina (produk ekskresi serangga cochineal) Asia Timur) mengandung ceryl ester dari asam cerotinic C 25 H 51 COOC 26 H 53. Selain itu, lilin juga mengandung asam karboksilat bebas dan alkohol yang termasuk golongan organik besar. Lilin tidak dibasahi oleh air dan larut dalam bensin, kloroform, dan benzena.

Kelompok ketiga adalah lemak. Berbeda dengan dua golongan sebelumnya yang berdasarkan alkohol monohidrat ROH, semua lemak merupakan ester yang terbentuk dari alkohol trihidrat gliserol HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Asam karboksilat yang menyusun lemak biasanya memiliki rantai hidrokarbon dengan 9–19 atom karbon. Lemak hewani (mentega sapi, domba, lemak babi) adalah zat plastik yang dapat melebur. Lemak nabati (zaitun, biji kapas, minyak bunga matahari) adalah cairan kental. Lemak hewani terutama terdiri dari campuran gliserida asam stearat dan palmitat (Gbr. 3A, B). Minyak nabati mengandung gliserida asam dengan panjang rantai karbon sedikit lebih pendek: laurat C 11 H 23 COOH dan miristat C 13 H 27 COOH. (seperti asam stearat dan palmitat, ini adalah asam jenuh). Minyak tersebut dapat disimpan di udara untuk waktu yang lama tanpa mengubah konsistensinya, oleh karena itu disebut tidak mengering. Sebaliknya, minyak biji rami mengandung gliserida asam linoleat tak jenuh (Gambar 3B). Ketika diaplikasikan dalam lapisan tipis ke permukaan, minyak tersebut mengering di bawah pengaruh oksigen atmosfer selama polimerisasi sepanjang ikatan rangkap, dan lapisan elastis terbentuk yang tidak larut dalam air dan pelarut organik. Minyak pengering alami terbuat dari minyak biji rami.

Beras. 3. GLISERIDA ASAM STEARAT DAN PALMITAT (A DAN B)– komponen lemak hewani. Gliserida asam linoleat (B) adalah komponen minyak biji rami.

Ester asam mineral (alkil sulfat, alkil borat yang mengandung fragmen alkohol rendah C 1–8) adalah cairan berminyak, ester dari alkohol tinggi (mulai dari C 9) adalah senyawa padat.

Sifat kimia ester.

Karakteristik paling khas dari ester asam karboksilat adalah pembelahan ikatan ester secara hidrolitik (di bawah pengaruh air); dalam lingkungan netral, ikatan ini berlangsung lambat dan terasa dipercepat dengan adanya asam atau basa, karena Ion H + dan H O – mengkatalisis proses ini (Gbr. 4A), dan ion hidroksil bekerja lebih efisien. Hidrolisis dengan adanya basa disebut saponifikasi. Jika Anda mengambil sejumlah alkali yang cukup untuk menetralkan semua asam yang terbentuk, maka terjadi saponifikasi lengkap ester. Proses ini dilakukan pada skala industri, dan gliserol serta asam karboksilat yang lebih tinggi (C 15–19) diperoleh dalam bentuk garam logam alkali, yaitu sabun (Gbr. 4B). Fragmen asam tak jenuh yang terkandung dalam minyak nabati, seperti senyawa tak jenuh lainnya, dapat dihidrogenasi, hidrogen terikat pada ikatan rangkap dan terbentuk senyawa yang mirip dengan lemak hewani (Gbr. 4B). Dengan menggunakan metode ini, lemak keras diproduksi secara industri berdasarkan minyak bunga matahari, kedelai, atau jagung. Margarin terbuat dari produk hidrogenasi minyak nabati yang dicampur dengan lemak hewani alami dan berbagai bahan tambahan makanan.

Metode sintesis utama adalah interaksi asam karboksilat dan alkohol, dikatalisis oleh asam dan disertai pelepasan air. Reaksi ini berkebalikan dengan reaksi yang ditunjukkan pada Gambar. 3A. Agar proses dapat berjalan ke arah yang diinginkan (sintesis ester), air disuling (distilasi) dari campuran reaksi. Melalui penelitian khusus dengan menggunakan atom berlabel, dimungkinkan untuk menetapkan bahwa selama proses sintesis, atom O, yang merupakan bagian dari air yang dihasilkan, terlepas dari asam (ditandai dengan bingkai titik-titik merah), dan bukan dari alkohol ( opsi yang belum direalisasi disorot dengan bingkai bertitik biru).

Dengan menggunakan skema yang sama, ester asam anorganik diperoleh, misalnya nitrogliserin (Gbr. 5B). Alih-alih asam, asam klorida dapat digunakan; metode ini dapat diterapkan untuk asam karboksilat (Gambar 5C) dan asam anorganik (Gambar 5D).

Interaksi garam asam karboksilat dengan RCl halida juga menghasilkan ester (Gbr. 5D). Reaksi ini mudah dilakukan karena tidak dapat diubah - garam anorganik yang dilepaskan segera dikeluarkan dari media reaksi organik dalam bentuk endapan.

Penggunaan ester.

Etil format HCOOC 2 H 5 dan etil asetat H 3 COOC 2 H 5 digunakan sebagai pelarut pernis selulosa (berdasarkan nitroselulosa dan selulosa asetat).

Ester yang berbahan dasar alkohol dan asam yang lebih rendah (Tabel 1) digunakan dalam industri makanan untuk membuat esens buah, dan ester yang berbahan dasar alkohol aromatik- di industri parfum.

Pemoles, pelumas, komposisi impregnasi untuk kertas (kertas lilin) ​​dan kulit dibuat dari lilin; juga termasuk dalam krim kosmetik dan salep obat.

Lemak, bersama dengan karbohidrat dan protein, merupakan serangkaian makanan yang diperlukan untuk nutrisi; mereka adalah bagian dari semua sel tumbuhan dan hewan; selain itu, ketika terakumulasi di dalam tubuh, mereka berperan sebagai cadangan energi. Karena konduktivitas termalnya yang rendah, lapisan lemak melindungi hewan (terutama hewan laut - paus atau walrus) dengan baik dari hipotermia.

Hewan dan lemak nabati Mereka adalah bahan mentah untuk produksi asam karboksilat tinggi, deterjen dan gliserin (Gbr. 4), digunakan dalam industri kosmetik dan sebagai komponen berbagai pelumas.

Nitrogliserin (Gbr. 4) adalah obat dan bahan peledak yang terkenal, berbahan dasar dinamit.

Minyak pengering dibuat dari minyak nabati (Gbr. 3), yang menjadi dasar cat minyak.

Ester asam sulfat (Gbr. 2) digunakan dalam sintesis organik sebagai reagen alkilasi (memasukkan gugus alkil ke dalam senyawa), dan ester asam fosfat (Gbr. 5) digunakan sebagai insektisida, serta aditif pada minyak pelumas.

Mikhail Levitsky

Ester biasa disebut senyawa yang diperoleh melalui reaksi esterifikasi dari asam karboksilat. Dalam hal ini, OH- dari gugus karboksil digantikan oleh radikal alkoksi. Akibatnya terbentuklah ester yang rumus umumnya ditulis R-COO-R."

Struktur gugus ester

Polaritas ikatan kimia dalam molekul ester mirip dengan polaritas ikatan dalam asam karboksilat. Perbedaan utamanya adalah tidak adanya atom hidrogen yang bergerak, yang menggantikan residu hidrokarbon. Pada saat yang sama, pusat elektrofilik terletak pada atom karbon gugus ester. Tetapi atom karbon dari gugus alkil yang terikat padanya juga terpolarisasi positif.

Elektrofilisitas, dan sifat kimia ester, ditentukan oleh struktur residu hidrokarbon yang menggantikan atom H dalam gugus karboksil. Jika radikal hidrokarbon membentuk sistem terkonjugasi dengan atom oksigen, maka reaktivitasnya meningkat secara nyata. Hal ini terjadi, misalnya, pada ester akrilik dan vinil.

Sifat fisik

Kebanyakan ester berbentuk cairan atau zat kristal dengan aroma yang menyenangkan. Titik didihnya biasanya lebih rendah dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekul serupa. Hal ini menegaskan penurunan interaksi antarmolekul, dan hal ini, pada gilirannya, dijelaskan oleh tidak adanya ikatan hidrogen antara molekul-molekul tetangga.

Namun, seperti halnya sifat kimia ester, sifat fisiknya bergantung pada ciri struktural molekulnya. Lebih tepatnya, pada jenis alkohol dan asam karboksilat yang membentuknya. Atas dasar ini, ester dibagi menjadi tiga kelompok utama:

1. Ester buah. Mereka terbentuk dari asam karboksilat rendah dan alkohol monohidrat yang sama. Cairan dengan aroma khas bunga dan buah yang menyenangkan.
2. Lilin. Mereka adalah turunan dari asam dan alkohol yang lebih tinggi (jumlah atom karbon dari 15 hingga 30), masing-masing memiliki satu gugus fungsi. Ini adalah bahan plastik yang mudah melunak di tangan Anda. Komponen utama lilin lebah adalah myricyl palmitate C 15 H 31 COOC 31 H 63, dan yang Cina adalah cerotic acid ester C 25 H 51 COOC 26 H 53. Mereka tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform dan benzena.
3. lemak. Terbentuk dari gliserol dan asam karboksilat sedang dan tinggi. Lemak hewani biasanya berbentuk padat dalam kondisi normal, tetapi mudah meleleh saat suhu naik (mentega, lemak babi, dll.). Lemak nabati berbentuk cair (minyak biji rami, zaitun, kedelai). Perbedaan mendasar struktur kedua golongan ini yang mempengaruhi perbedaan sifat fisik dan kimia ester adalah ada tidaknya ikatan rangkap pada residu asam. Lemak hewani adalah gliserida dari asam karboksilat tak jenuh, dan lemak nabati adalah asam jenuh.

Sifat kimia

Ester bereaksi dengan nukleofil, menghasilkan substitusi gugus alkoksi dan asilasi (atau alkilasi) zat nukleofilik. Jika rumus struktur suatu ester mengandung atom α-hidrogen, maka kondensasi ester dapat terjadi.

1. Hidrolisis. Hidrolisis asam dan basa dimungkinkan, yang merupakan reaksi kebalikan dari esterifikasi. Dalam kasus pertama, hidrolisis bersifat reversibel, dan asam bertindak sebagai katalis:

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

Hidrolisis basa bersifat ireversibel dan biasanya disebut saponifikasi, dan garam natrium dan kalium dari asam lemak karboksilat disebut sabun:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Amonolisis. Amonia dapat bertindak sebagai agen nukleofilik:

R-COO-R" + NH 3 ―> R-CO-NH 2 + R"-OH

3. Transesterifikasi. Sifat kimia ester ini juga dapat dikaitkan dengan metode pembuatannya. Di bawah pengaruh alkohol dengan adanya H + atau OH -, radikal hidrokarbon yang terikat dengan oksigen dapat diganti:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Reduksi dengan hidrogen menyebabkan pembentukan molekul dari dua alkohol berbeda:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. Pembakaran adalah reaksi khas lainnya untuk ester:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hidrogenasi. Jika terdapat banyak ikatan dalam rantai hidrokarbon suatu molekul eter, maka penambahan molekul hidrogen dimungkinkan di sepanjang rantai tersebut, yang terjadi dengan adanya platina atau katalis lainnya. Misalnya, lemak terhidrogenasi padat (margarin) dapat diperoleh dari minyak.

Penerapan ester

Ester dan turunannya digunakan di berbagai industri. Banyak dari mereka melarutkan berbagai senyawa organik dengan baik dan digunakan dalam wewangian dan industri makanan untuk menghasilkan polimer dan serat poliester.

Etil asetat. Digunakan sebagai pelarut untuk nitroselulosa, selulosa asetat dan polimer lainnya, untuk pembuatan dan pembubaran pernis. Karena aromanya yang menyenangkan, digunakan dalam industri makanan dan wewangian.

Butil asetat. Juga digunakan sebagai pelarut, tetapi juga resin poliester.

Vinil asetat (CH 3 -COO-CH=CH 2). Ini digunakan sebagai dasar polimer yang diperlukan dalam pembuatan lem, pernis, serat sintetis dan film.

eter malonik. Karena sifat kimianya yang khusus, ester ini banyak digunakan dalam sintesis kimia untuk produksi asam karboksilat, senyawa heterosiklik, dan asam aminokarboksilat.

Phthalate. Ester asam ftalat digunakan sebagai aditif plastisisasi untuk polimer dan karet sintetis, dan dioktil ftalat juga digunakan sebagai penolak.

Metil akrilat dan metil metakrilat. Mereka dengan mudah berpolimerisasi membentuk lembaran kaca organik yang tahan terhadap berbagai pengaruh.