ACETALDEIDE, acetaldeide, etanale, CH 3 ·CHO, si trova nell'alcol grezzo del vino (formato durante l'ossidazione dell'alcol etilico), nonché nelle prime spalline ottenute durante la rettifica dell'alcol metilico. In precedenza, l'acetaldeide veniva ottenuta mediante ossidazione dell'alcol etilico con dicromato, ma ora sono passati al metodo di contatto: una miscela di vapori di alcol etilico e aria viene fatta passare attraverso metalli riscaldati (catalizzatori). L'acetaldeide, ottenuta dalla distillazione dell'alcol metilico, contiene circa il 4-5% di varie impurità. Il metodo per produrre acetaldeide decomponendo l'acido lattico mediante riscaldamento ha un significato tecnico. Tutti questi metodi per produrre acetaldeide stanno gradualmente perdendo la loro importanza a causa dello sviluppo di nuovi metodi catalitici per produrre acetaldeide dall'acetilene. Nei paesi con un'industria chimica sviluppata (Germania), hanno acquisito un'importanza predominante e hanno permesso di utilizzare l'acetaldeide come materiale di partenza per la produzione di altri composti organici: acido acetico, aldolico, ecc. La base del metodo catalitico è la reazione scoperto da Kucherov: l'acetilene in presenza di sali di ossido di mercurio attacca una particella d'acqua e si trasforma in acetaldeide - CH: CH + H 2 O = CH 3 · CHO. Per ottenere l'acetaldeide secondo il brevetto tedesco (fabbrica chimica Griesheim-Electron di Francoforte sul Meno), l'acetilene viene fatto passare in una soluzione di ossido di mercurio in acido solforico forte (45%), riscaldata a non più di 50°C, con vigorosa agitazione; L'acetaldeide e la paraldeide risultanti vengono periodicamente aspirate o distillate sotto vuoto. Il migliore, però, è il metodo rivendicato dal brevetto francese 455370, secondo il quale opera lo stabilimento del Consorzio dell'Industria Elettrica di Norimberga.
Lì, l'acetilene viene passato in una soluzione debole calda (non superiore al 6%) di acido solforico contenente ossido di mercurio; L'acetaldeide formata durante il processo viene continuamente distillata e concentrata in alcuni ricevitori. Secondo il metodo Grisheim-Electron, parte del mercurio formatosi a seguito della riduzione parziale dell'ossido viene perso, perché si trova allo stato emulsionato e non può essere rigenerato. Il metodo del Consorzio a questo proposito è di grande vantaggio, poiché qui il mercurio viene facilmente separato dalla soluzione e poi convertito elettrochimicamente in ossido. La resa è pressoché quantitativa e l'acetaldeide ottenuta è purissima. L'acetaldeide è un liquido volatile, incolore, punto di ebollizione 21°, peso specifico 0,7951. Si mescola con acqua in qualsiasi rapporto, da soluzioni acquose viene rilasciato dopo l'aggiunta di cloruro di calcio. Tra le proprietà chimiche dell'acetaldeide, le seguenti sono di importanza tecnica:
1) L'aggiunta di una goccia di acido solforico concentrato provoca la polimerizzazione per formare paraldeide:
La reazione procede con un grande rilascio di calore. La paraldeide è un liquido che bolle a 124° e non presenta le tipiche reazioni aldeidiche. Quando riscaldato con acidi, avviene la depolimerizzazione e si ottiene l'acetaldeide. Oltre alla paraldeide esiste anche un polimero cristallino dell'acetaldeide, la cosiddetta metaldeide, che probabilmente è uno stereoisomero della paraldeide.
2) In presenza di alcuni catalizzatori (acido cloridrico, cloruro di zinco e soprattutto alcali deboli), l'acetaldeide viene convertita in un aldolico. Se esposto ad alcali caustici forti, si verifica la formazione di resina aldeidica.
3) Sotto l'azione dell'alcolato di alluminio, l'acetaldeide si trasforma in acetato di etile (reazione di Tishchenko): 2CH 3 CHO = CH 3 COO C 2 H 5 . Questo processo viene utilizzato per produrre acetato di etile dall'acetilene.
4) Le reazioni di addizione sono particolarmente importanti: a) l'acetaldeide aggiunge un atomo di ossigeno, trasformandosi in acido acetico: 2CH 3 CHO + O 2 = 2CH 3 COOH; l'ossidazione viene accelerata se all'acetaldeide viene aggiunta preventivamente una certa quantità di acido acetico (Griesheim-Electron); I metodi di ossidazione catalitica sono di massima importanza; i catalizzatori sono: ossido ferrico-ossido ferroso, pentossido di vanadio, ossido di uranio e soprattutto composti di manganese; b) per aggiunta di due atomi di idrogeno l'acetaldeide si trasforma in alcol etilico: CH 3 · CHO + H 2 = CH 3 · CH 2 OH; la reazione viene condotta allo stato di vapore in presenza di un catalizzatore (nichel); in alcune condizioni, l'alcol etilico sintetico compete con successo con l'alcol prodotto dalla fermentazione; c) l'acido cianidrico si addiziona all'acetaldeide formando acido lattico nitrile: CH 3 · CHO + HCN = CH 3 · CH(OH)CN, da cui per saponificazione si ottiene l'acido lattico.
Queste diverse trasformazioni rendono l'acetaldeide uno dei prodotti più importanti dell'industria chimica. La sua produzione a basso costo dall'acetilene ha recentemente permesso di implementare una serie di nuove produzioni sintetiche, di cui il metodo di produzione dell'acido acetico è un forte concorrente del vecchio metodo di produzione mediante distillazione secca del legno. Inoltre l'acetaldeide viene utilizzata come agente riducente nella produzione degli specchi e viene utilizzata per la preparazione della chinaldina, sostanza utilizzata per produrre vernici: giallo e rosso di chinolina, ecc.; inoltre, viene utilizzato per preparare la paraldeide, che viene utilizzata in medicina come sonnifero.
ACETALDEIDE (acetaldeide, etanale) - aldeide alifatica, CH 3 CHO; un metabolita formato durante la fermentazione alcolica, l'ossidazione dell'alcol etilico, anche nel corpo umano, e in altre reazioni metaboliche. U.a. utilizzato nella produzione di vari medicinali (vedi), acido acetico (vedi), acido peracetico CH 3 COOOH, anidride acetica (CH 3 CO) 2 O, acetato di etile, nonché nella produzione di resine sintetiche, ecc. In questione industrie costituisce un rischio professionale.
U.a. è un liquido incolore con odore pungente, temperatura di fusione -123,5°, temperatura di ebollizione 20,2°, densità relativa a 20° 0,783, indice di rifrazione a 20° 1,3316, limiti di concentrazione esplosiva (CEL) 3,97 - 57%. Con acqua, alcool etilico, etere ed altri solventi organici U. a. si mescola in qualsiasi rapporto.
U.a. entra in tutte le reazioni caratteristiche delle aldeidi (vedi), in particolare viene ossidato ad acido acetico, subisce condensazione aldolica e crotonica, forma etere acetico-etilico secondo la reazione Tishchenko e derivati caratteristici delle aldeidi nel gruppo carbonilico. In presenza di acidi, U. a. polimerizza in un tetramero cristallino ciclico di metaldeide o paraldeide liquida. Su scala industriale, U. a. si ottiene mediante idratazione dell'acetilene (vedi) in presenza di catalizzatori - sali di mercurio, ossidazione dell'alcol etilico (vedi) e il metodo più economico - ossidazione dell'etilene (vedi Idrocarburi) in presenza di un catalizzatore di palladio.
Rilevazione qualitativa di U. a. basato sulla comparsa della colorazione blu come risultato dell'interazione di U. a. con nitroprussiato di sodio in presenza di ammine. La determinazione quantitativa consiste nell'ottenere l'eventuale derivato di U. a. per gruppo carbonilico e relativo peso, volume (vedi Analisi titrimetrica) o determinazione colorimetrica (vedi Colorimetria).
Istruzione U.a. come prodotto intermedio del metabolismo si verifica sia negli organismi vegetali che animali. Il primo stadio della trasformazione dell'alcol etilico nel corpo dell'uomo e degli animali è la sua ossidazione in uranio. in presenza di alcol deidrogenasi (vedi). U.a. si forma anche durante la decarbossilazione (vedi) del piruvato (vedi acido piruvico) durante la fermentazione alcolica e durante la degradazione della treonina (vedi) sotto l'azione della treonina aldolasi (EC 4.1.2.5). Nel corpo umano U. a. si ossida ad acido acetico. arr. nel fegato sotto l'influenza dell'aldeide ossidasi NAD-dipendente (EC 1.2.3.1), dell'acetaldeide ossidasi e della xantochinasi. U.a. partecipa alla biosintesi della treonina dalla glicina (vedi). Nella stanza per il trattamento della droga In pratica, l'uso del te tu frame (vedi) si basa sulla capacità di questo farmaco di bloccare specificamente l'acetaldeide ossidasi, che porta all'accumulo di U. a. e, di conseguenza, a una forte reazione autonomica: dilatazione dei vasi periferici, palpitazioni, mal di testa, soffocamento, nausea.
Acetaldeide come rischio professionale
Con cronica esposizione degli esseri umani a basse concentrazioni di vapori di U. a. Si nota un'irritazione transitoria delle mucose del tratto respiratorio superiore e della congiuntiva. Coppie U.a. nell'aria inalata in elevate concentrazioni provocano aumento della frequenza cardiaca e aumento della sudorazione; segni di un forte effetto irritante dei vapori di U. a. in questi casi si intensificano (soprattutto di notte) e possono associarsi a soffocamento, tosse secca dolorosa e cefalea. Le conseguenze di tale avvelenamento sono la bronchite e la polmonite.
Contatto della pelle con il liquido U. a. può causare iperemia e comparsa di infiltrati.
Pronto soccorso e terapia d'emergenza
In caso di avvelenamento con vapori di U. a. la vittima deve essere portata all'aria aperta, provvista di inalazione di vapore acqueo con ammoniaca, se indicato - inalazione di ossigeno umidificato, farmaci cardiaci, stimolanti respiratori (lobelina, citotone), tintura di valeriana, preparati di bromo. In caso di grave irritazione delle mucose delle vie respiratorie - inalazioni alcaline o oleose. Per una tosse dolorosa: codeina, etilmorfina cloridrato (dionina), cerotti di senape, tazze. Se la congiuntiva è irritata, lavare abbondantemente gli occhi con acqua o soluzione isotonica di cloruro di sodio. In caso di avvelenamento attraverso la bocca, sciacquare immediatamente lo stomaco con acqua addizionata di soluzione di ammoniaca (ammoniaca), soluzione di bicarbonato di sodio al 3%. Ulteriore trattamento è sintomatico. Al contatto con U. a. sulla pelle: lavare immediatamente l'area interessata con acqua, ma preferibilmente con una soluzione di ammoniaca al 5%.
La vittima deve essere allontanata dal lavoro con sostanze pericolose fino alla guarigione (vedi Malattie professionali).
Misure per prevenire l'intossicazione U. a. consistono in apparecchiature di sigillatura, funzionamento senza problemi della ventilazione (vedi), meccanizzazione e automazione dell'imbottigliamento e del trasporto di U. a. Negozio U.a. necessario in contenitori ermeticamente chiusi. Negli impianti di produzione e nei laboratori associati al contatto con prodotti chimici devono essere rigorosamente osservate le misure di igiene personale, l'uso di indumenti e calzature speciali, occhiali di sicurezza e respiratori universali.
Concentrazione massima consentita di vapori U. a. nell'aria dell'area di lavoro 5 mg/m3.
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L'acetaldeide ha la formula chimica CH3COH. È incolore, trasparente, con odore pungente, può bollire già a temperatura ambiente 20°C, e si scioglie facilmente in acqua e nei composti organici. Poiché la scienza non si ferma, ora è abbastanza semplice ottenere l'acetaldeide dall'alcol etilico.
La natura delle due sostanze principali
L'acetaldeide (etanale) è comune in natura, si trova negli alimenti e nella maggior parte delle piante. L'etanale è anche un componente dei gas di scarico delle automobili e del fumo di sigaretta, quindi appartiene alla categoria delle sostanze tossiche forti. Può essere sintetizzato artificialmente in diversi modi. Il metodo più diffuso è ottenere l'acetaldeide dall'alcol etilico. Come catalizzatore viene utilizzato l'ossido di rame (o argento). La reazione produce aldeide, idrogeno e acqua.
L'alcol etilico (etanolo) è il comune grado alimentare C2H5OH. È ampiamente utilizzato nella produzione di bevande alcoliche, in medicina per la disinfezione, nella produzione di prodotti chimici domestici, profumi, prodotti per l'igiene e altro.
L'alcol etilico non si trova in natura; viene prodotto utilizzando reazioni chimiche. I principali metodi per ottenere la sostanza sono i seguenti:
- Fermentazione: alcuni frutti o verdure sono esposti al lievito.
- Produzione in condizioni industriali (uso di acido solforico).
Il secondo metodo fornisce una maggiore concentrazione di etanolo. Utilizzando la prima opzione, puoi ottenere solo circa il 16% di questa sostanza.
Metodi per produrre acetaldeide da etanolo
Il processo per ottenere l'acetaldeide dall'alcol etilico avviene secondo la seguente formula: C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O
In questo caso vengono utilizzati etanolo e ossido di rame, sotto l'influenza dell'alta temperatura si verifica una reazione di ossidazione e si ottiene l'acetaldeide.
Esiste anche un altro metodo per produrre l'aldeide: la deidrogenazione dell'alcol. È apparso circa 60 anni fa ed è ancora popolare oggi. La deidrogenazione ha molte qualità positive:
- non vi sono emissioni di tossine tossiche che avvelenano l'atmosfera;
- condizioni di reazione confortevoli e sicure;
- durante la reazione si libera idrogeno che può essere anche utilizzato;
- non è necessario spendere soldi per componenti aggiuntivi: è sufficiente solo l'alcol etilico.
La produzione di aldeide con questo metodo avviene come segue: l'etanolo viene riscaldato a quattrocento gradi e l'idrogeno viene rilasciato cataliticamente da esso. La formula del processo è simile a questa: C2H5OH ͢ CH3CHO + H2.
L'eliminazione dell'idrogeno avviene a causa dell'alta temperatura e della bassa pressione. Non appena la temperatura diminuisce e la pressione aumenta, l'H2 ritornerà e l'acetaldeide tornerà ad essere un alcol.
Quando si utilizza il metodo di disidratazione, viene utilizzato anche un catalizzatore di rame o zinco. Il rame in questo caso è molto sostanza attiva, capace di perdere attività durante la reazione. Pertanto, viene prodotta una miscela di ossidi di rame, cobalto e cromo, che viene poi applicata all'amianto. Ciò rende possibile effettuare la reazione ad una temperatura di 270–300°C. In questo caso la trasformazione dell'etanolo arriva dal 34 al 50%.
Determinazione del metodo migliore
Se confrontiamo il metodo di ossidazione dell'alcool con il metodo di disidratazione, il secondo presenta un chiaro vantaggio, poiché produce sostanze molto meno tossiche e allo stesso tempo rileva la presenza di un'alta concentrazione di etanale nei gas di contatto. Quando sono disidratati, questi gas contengono solo acetaldeide e idrogeno e, quando ossidati, contengono etanolo diluito con azoto. Pertanto, è più facile ottenere l'acetaldeide dai gas di contatto e le sue perdite saranno molto inferiori rispetto al processo di ossidazione.
Un'altra importante qualità del metodo di disidratazione è che la sostanza risultante viene utilizzata per produrre acido acetico. Per fare questo, prendi solfato di mercurio e acqua. Il risultato è una reazione secondo il seguente schema: CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg.
Per completare la reazione viene aggiunto solfato ferroso che ossida il mercurio. Per isolare l'acido acetico, la soluzione risultante viene filtrata e viene aggiunta una soluzione alcalina.
Se non è presente HgSO4 già pronto ( composto inorganico da un sale metallico e acido solforico), quindi viene preparato indipendentemente. È necessario aggiungere 1 parte di ossido di mercurio a 4 parti di acido solforico.
Metodo aggiuntivo
C'è un altro modo per ottenere l'acetaldeide. Viene utilizzato per determinare la qualità dell'alcol risultante. Per realizzarlo avrai bisogno di: acido fucsinoso, alcool etilico e una miscela di cromo (K2Cr2O7 + H2SO4).
Versare la miscela di cromo (2 ml) in un pallone asciutto, aggiungere una pietra bollente e aggiungere alcool etilico (2 ml). La provetta viene coperta con un tubo per eliminare i gas e l'altra estremità viene inserita in un contenitore con acido fucsinoso. La miscela viene riscaldata, di conseguenza cambia colore in verde. Durante la reazione, l'etanolo viene ossidato e convertito in acetaldeide, che scorre attraverso il tubo sotto forma di vapore e, entrando in una provetta con acido fucsinoso, la colora cremisi.
Introduzione
Oggi si conoscono milioni di composti chimici. E la maggior parte sono biologici. Queste sostanze sono divise in diversi grandi gruppi, il nome di uno di essi è aldeidi. Oggi esamineremo un rappresentante di questa classe: l'acetaldeide.
Definizione
L'acetaldeide è un composto organico della classe delle aldeidi. Può anche essere chiamato diversamente: acetaldeide, etanale o metilformaldeide. La formula dell'acetaldeide è CH 3 -CHO.
Proprietà
Ricevuta
L'acetaldeide è prodotta principalmente dall'ossidazione dell'etilene (processo Wacker). Il cloruro di palladio agisce come un agente ossidante. Questa sostanza può essere ottenuta anche durante l'idratazione dell'acetilene, che contiene sali di mercurio. Il prodotto della reazione è l'enolo, che si isomerizza nella sostanza desiderata. Un altro metodo per produrre acetaldeide, che era molto popolare molto prima che il processo Wacker diventasse noto, è l'ossidazione o la disidratazione dell'etanolo in presenza di catalizzatori di rame o argento. Durante la disidratazione, oltre alla sostanza desiderata, si forma idrogeno e durante l'ossidazione si forma acqua.
Applicazione
Utilizzando il composto in questione si ottengono butadiene, polimeri aldeidici e alcune sostanze organiche, tra cui l'omonimo acido. Si forma durante la sua ossidazione. La reazione è simile a questa: “ossigeno + acetaldeide = acido acetico”. L'etanale è un importante precursore di molti derivati e questa proprietà è ampiamente utilizzata nella sintesi
molte sostanze. Negli organismi umani, animali e vegetali, l'acetaldeide partecipa ad alcune reazioni complesse. Fa parte anche del fumo di sigaretta.
Conclusione
L’acetaldeide può essere sia benefica che dannosa. Fa male alla pelle, è irritante e forse cancerogeno. Pertanto, la sua presenza nel corpo è indesiderabile. Ma alcune persone provocano la comparsa di acetaldeide fumando sigarette e bevendo alcolici. Pensaci!
L'acetaldeide appartiene ai composti organici ed è inclusa nella classe delle aldeidi. Quali proprietà ha questa sostanza e come appare la formula dell'acetaldeide?
Caratteristiche generali
L'acetaldeide ha diversi nomi: acetaldeide, etanale, metilformaldeide. Questo composto è un'aldeide di acido acetico ed etanolo. La sua formula strutturale è la seguente: CH 3 -CHO.
Riso. 1. Formula chimica dell'acetaldeide.
La particolarità di questa aldeide è che si trova sia in natura che prodotta artificialmente. Nell'industria, il volume di produzione di questa sostanza può arrivare fino a 1 milione di tonnellate all'anno.
L'etanale si trova in alimenti come caffè, pane ed è anche sintetizzato dalle piante durante il metabolismo.
L'acetaldeide è un liquido incolore con un odore pungente. Solubile in acqua, alcool ed etere. È velenoso.
Riso. 2. Acetaldeide.
Il liquido bolle a una temperatura abbastanza bassa: 20,2 gradi Celsius. Per questo motivo, sorgono problemi con lo stoccaggio e il trasporto. Pertanto, la sostanza viene immagazzinata sotto forma di paraldeide e da essa si ottiene l'acetaldeide, se necessario, riscaldando con acido solforico (o qualsiasi altro acido minerale). La paraldeide è un trimero ciclico dell'acido acetico.
Modalità di ottenimento
L'acetaldeide può essere ottenuta in diversi modi. L'opzione più comune è l'ossidazione dell'etilene o, come viene anche chiamato questo metodo, il processo Wacker:
2CH 2 =CH 2 +O 2 -2CH 3 CHO
L'agente ossidante in questa reazione è il cloruro di palladio.
Inoltre, l'acetaldeide può essere ottenuta facendo reagire l'acetilene con sali di mercurio. Questa reazione porta il nome dello scienziato russo e si chiama reazione di Kucherov. Come risultato del processo chimico, si forma un enolo, che si isomerizza in un'aldeide
C2H2+H2O=CH3CHO
Riso. 3. Ritratto di M. G. Kucherov.
