Липиды – это органические вещества, которые плохо растворимыили нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях; они являются настоящими или потенциальными эфирами жирных кислот.

Содержание липидов в организме человека составляет в среднем 10-20% от массы тела. Липиды можно условно разделить на два вида: протоплазматические и резервные. Протоплазматические (конституционные) входят в состав всех органов и тканей. Они составляют примерно 25% всех липидов организма и практически остаются на одном уровне в течение всех жизни. Резервные липиды запасаются в организме и количество их меняется в зависимости от различных условий.

Биологическое значение липидов в организме велико. Так, они обнаружены в составе всех органов и тканей. Наибольшее количество (до 90%) содержится в жировой ткани. В мозге липиды составляют половину массы органа.

Функции липидов в организме:

Ø Энергетическая – наряду с углеводами являются основным энергетическим топливом клетки. При сжигании 1 г липидов выделяется 38,9 кДж (или 9,3 ккал).

Ø Структурная – липиды (фосфолипиды, гликолипиды) вместе с белками входят в состав биологических мембран.

Ø Защитная – функция механической защиты, роль которой выполняет подкожная жировая клетчатка.

Ø Терморегуляторная – реализация этой функции осуществляется благодаря двум аспектам: а) жир плохо проводит тепло, поэтому является теплоизолятором; б) при охлаждении организма на генерирование тепла за счёт выделения энергии расходуются липиды.

Ø Регуляторная – ряд гормонов (половые, гормоны коры надпочечников) являются производными липидов.

Ø Липиды являются источником ненасыщенных высших жирных кислот – витамина F , одного из незаменимых факторов питания.

Ø Жир является источником эндогенной воды в организме. При окислении 100 г липидов образуется 107 г воды.

Ø Липиды выполняют функцию естественных растворителей. Они обеспечивают всасывание в кишечнике незаменимых жирных кислот и жирорастворимых витаминов.

Классификация липидов

Все липиды делятся на 2 группы: омыляемые и неомыляемые .

Различают два класса омыляемых липидов: простые и сложные липиды. Простые липиды получили свое название вследствие того, что состоят только из атомов С, Н и О. К ним относятся две группы соединений: нейтральные жиры и воски.

Простые липиды

К этой группе относятся вещества, представляющие собой сложные эфиры спиртов и высших жирных кислот. Из спиртов в составе липидов имеются: глицерин, олеиновый спирт и циклический спирт – холестерин.

Триацилглицерины (ТАГ) (триглицериды, нейтральные жиры). Являются сложными эфирами глицерина и трех молекул высших жирных кислот. ТАГ – основные компоненты аподоцитов жировой ткани, являющейся депо нейтральных жиров в организме человека и животных.

ТАГ имеют следующую структуру:

где R 1 , R 2, R 3 – остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

Поскольку глицерин - это трехатом­ный спирт, жирные кислоты могут образовывать сложноэфир ные связи в трех местах. Соответственно в тканях организма встречаются моноацилглицериды, диацилглицериды и триацил глицериды.

Атомы углерода в молекуле глицерина пронумерованы в со­ответствии со стереохимической номенклатурой. Существует много различных типов триацилглицеридов, которые отлича­ются природой трех остатков жирных кислот, присоединенных к глицерину сложноэфирной связью. Если во всех трех поло­жениях находятся остатки одной и той же жирной кислоты, то такие триацилглицериды называются простыми . В этом слу­чае названия их определяются названием соответствующей жирной кислоты. Примерами простых триацилглицеридов мо­гут служить тристеароилглицерин (три остатка стеариновой кислоты в составе), трипальмитоилглицерин. Триацилглицери­ды, в составе которых содержатся остатки двух или трех раз­ных жирных кислот, называются смешанными.

Температура плавления нейтральных жиров (ТАГ) зависит от жир­но-кислотного состава. Она повышается с увеличением числа и длины жирно-кислотных компонентов. К примеру, при 20°С тристеарин и трипальмитин являются твердыми веществами, а триолеин и трилинолеин - жидкостью. Надо отметить, что три­ацилглицериды полностью нерастворимы в воде, так как в их составе отсутствуют полярные группы. Что касается диацил- и моноацилглицеридов, то они обладают полярностью вследствие наличия свободных гидроксильных групп. Поэтому они частич­но взаимодействуют с водой. Триацилглицериды растворимы в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе. Большинство нейтраль­ных жиров в организме животных содержит в своем составе преимущественно остатки пальмитиновой, стеариновой, олеи­новой и линолевой жирных кислот. При этом состав нейтраль­ного жира из различных тканей одного и того же организма может существенно различаться. Так, подкожный жир человека более богат насыщенными жирными кислотами, чем жир пе­чени, содержащий больше ненасыщенных жирных кислот.

Жиры масла и молока содержат наибольшее количество короткоцепочечных жирных кислот.

Жирные кислоты – это алифатические карбоновые кислоты. Они служат своеобразными строительными блоками для большинства липидов. В настоящее время из живых организмов выделено свыше 70 жирных кислот. Их можно разделить на две группы: 1) насыщенные жирные кислоты и 2) ненасыщенные жирные кислоты.

Из насыщенных жирных кислот в организме чаще встречаются пальмитиновая, стеариновая и реже – лигноцериновая, имеют в своем составе 24 углеродных атомов. Жирные кислоты, содержащие 10 и меньше атомов угле­рода редко встречаются в составе липидов живот­ных. Из ненасыщенных жирных кислот наиболее широко представлены в организме кислоты, состоящие из 18 углеродных атомов. К ним относятся олеиновая (имеет одну двойную связь), линолевая (две двойных связи), линоленовая (три двойных связи) и арахидоновая (имеет четыре двойных связи) кислоты. Линолевая и линоленовая в организме не синтезируются , и поэтому относятся к незаменимым факторам питания и должны регулярно поступать с пищей – растительными маслами, где они составляют до 95%.

В жирах человека преобладают пальмитиновая, миристиновая и в меньшем количестве стеариновая кислота, а из ненасыщенных – олеиновая, линолевая и линоленовая.

Физико-химические свойства липидов определяются свойствами входящих в их состав жирных кислот. Так, насыщенные жирные кислоты имеют высокую температуру плавления и соответственно животные жиры, состоящие в основном из этих кислот, плавятся при более высокой температуре. Жиры, в которых преобладают ненасыщенные кислоты (растительные масла), имеют более низкую температуру плавления. Ненасыщенность жирных кислот существенно влияет на их свойства. С увеличением числа двойных связей снижается тем­пература плавления жирных кислот, возрастает их раство­римость в неполярных растворителях и они более легко вступают в реакции, чем насыщенные. Так, ненасыщенные кислоты могут присоединять различные атомы по месту двойных связей. В организме олеиновая кислота, имеющая двойную связь, присоединяет два атома водорода и превращается в стеариновую. Все ненасыщенные жир­ные кислоты, встречающиеся в природе, при комнатной тем­пературе - жидкости.

Простагландиды – это производные жирных кислот с 20 углеродными атомами, имеющие в своем составе циклопентановое кольцо. Простагландины встречаются во всех тканях млекопитающих и обладают разнообразным биологическим действием. В настоящее время известно несколько групп простагландинов: A, B, E, F, I, D, H, G. Среди них преобладают простагландины F 2 и F 2α , предшественником которых является арахидоновая кислота. У человека все клетки и ткани, за исключением эритроцитов, синтезируют простагландины.

Механизм действия простагландинов на клетки до конца не выяснен. Биологическое действие простагландинов в организме заключается в следующем:

• Влияние на сердечно-сосудистую систему – увеличение кровотока путем общего расширения сосудов с уменьшением периферического сопротивления. Кроме того, простагландины регулируют агрегацию тромбоцитов (простагландины группы F – ускоряют, а группы I – ингибируют).

• Влияние на водно-электролитный обмен. Все простагландины усиливают ионный поток через мембраны эпителиальных клеток.

• Влияние на нервную систему. Простагландины оказывают седативное и транквилизирующее действие, являются антагонистами противосудорожных препаратов.

• Влияние на желудочно-кишечный тракт. Простагландины тормозят секрецию желудка и поджелудочной железы, усиливают моторику кишечника.

• Влияние на репродуктивную систему.

Простагландины участвуют в воспалительном процессе, усиливая его в очаге воспаления. Ингибиторами образования простагландинов является ацетилсалициловая кислота и другие салицилаты. Аспирин инактивирует фермент, катализирующий превращение арахидоновой кислоты в простагландины. Этим объясняется противовоспалительное действие аспирина.

Воски – это сложные эфиры жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов. Число углеродных атомов у таких спиртов составляет от 16 до 22. Это твердые вещества, выполняют в основном защитные функции. К воскам относятся так называемые природные воски , т.е. те, которые синтезируются живыми организмами (пчелиный воск; ланолин – воск, входящий в состав жира, покрывающий шерсть; воск, покрывающий листья растений).

Сложные липиды

В класс сложные липиды входят три группы соединений: фосфолипиды, гликолипиды и сульфолипиды.

Фосфолипиды – сложные липиды, содержащие фосфор. Кроме фосфорной кислоты в их молекулах присутствуют спирты, жирные кислоты, азотистые основания и некоторые другие соединения. Фосфолипиды имеют важное значение для организма: составляют основу биологических мембран, содержатся в большом количестве в нервной ткани (ткань мозга на 60-70% состоит из фосфолипидов), их много в печени и сердце.

В зависимости от входящего в их состав спирта они подразделяются на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды . Об­щая структурная формула глицерофосфолипидов включает в себя остаток спирта - глицерина, гидроксильные группы которого у первого и второго углеродных атомов образуют сложные эфир­ные связи с жирными кислотами. Гидроксильная группа у тре­ тьего углеродного атома образует сложноэфирную связь с остат­ ками фосфорной кислоты. Обычно к остатку фосфорной кисло­ ты присоединено какое-то азотсодержащее вещество (холина, серина, этаноламина). Общая фор­ мула глицерофосфолипидов выглядит следующим образом:

где R 1 – насыщенная жирная кислота, R 2 – ненасыщенная жирная кислота, R 3 – азотистое основание, которое дает название отдельным представителям глицерофосфатидов: так, холин дал название – фосфатидилхолину (лецитин); серин – фосфатидилсерину; этаноламин – фосфатидилэтаноламину (кефалин).

Простейшим глицерофосфолипидом является фосфатидная кислота . В тканях организма она содержится в незначительных коли­чествах, однако является важным промежуточным соединени­ем в синтезе триацилглицеридов и фосфолипидов. Наиболее широко представлены в клетках различных тканей фосфатидилхолин (лецитин) и фосфатидилэтаноламин (кефалин). У них к остатку фосфорной кислоты присоединены аминоспирты - холин и этаноламин. Эти два глицерофосфолипида метаболи­чески тесно связаны друг с другом. Они являются главными липидными компонентами большинства биологичес­ких мембран. В тканях находятся и другие глицерофосфолипиды. В фосфатидилсерине фосфорная кислота этерифицирована гидроксильной группой серина, а в фосфатидилинозите - шестиатомным спиртом - инозитом.

Производное фосфатидилинозита - фосфатидилинозит-4,5-бисфосфат является важным компонентом биологических мем­бран. При стимуляции соответствующим гормоном он расщеп­ляется. Продукты его расщепления (диацилглицерид и ипозитолтрифосфат) служат в качестве внутриклеточных мессснджеровдействия гормонов.

С глицерофосфолипидами метаболически очень тесно свя­заны лизофосфолипиды. Вих составе содержится только один остаток жирной кислоты. Примером может служить лизофосфатидилхолин, который играет важную роль в метаболизме фосфолипидов.

Сфингофосфолипиды . Они содержат в своем составе двухатомный ненасыщенный спирт сфингозин.

Представителем этой группы соединений, широко распространенным в организме является сфингомиелин. В его состав входят сфингозин, остаток жирной кислоты, остаток фосфорной кислоты и холин. Сфингомиелин обнаружен в мембранах растительных и животных клеток. Особенно богата сфингофосфолипидами нервная ткань, в частности мозг.

Роль фосфолипидов:

• Участвуют в образовании мембран.

• Влияют на функции мембран – избирательную проницаемость, реализацию внешних воздействий на клетку.

• Формируют гидрофильную оболочку липопротеинов, способствую транспорту гидрофобных липидов.

Характерной особенностью фосфолипидов является их дифильность, т. е. способность растворяться как в водной среде, так и в нейтральных липидах. Это обусловлено наличием у фосфолипидов выраженных полярных свойств. При рН 7,0 их фосфатная группа всегда несет отрицательный заряд.

Остаток серина в молекуле фосфатидилсерина содержит альфа-амино- и карбоксильную группы. Следовательно, при рН 7,0 молекула фосфатидилсерина имеет две отрицательно и одну положительно заряженных группы и несет суммарный отри­цательный заряд. В то же время радикалы жирных кислот в со­ставе фосфолипидов не имеют электрического заряда в вод­ной среде и таким образом являются гидрофобной частью мо­лекулы фосфолипида. Наличие полярности за счет заряда по­лярных групп обусловливает гидрофильность. Поэтому на по­верхности раздела масло - вода фосфолипиды располага­ются таким образом, чтобы полярные группы находились в вод­ной фазе, а неполярные группы - в масляной. За счет этого в водной среде они образуют бимолекулярный слой, а при дости­жении некоторой критической концентрации - мицеллы.

На этом основано участие фосфолипидов в построении биологических мембран. Обработка находящегося в водной среде дифильного липида ультразвуком приводит к образова­нию липосом. Липосома - замкнутый липидный бислой, внутри которого оказывается часть водной среды. Липосомы находят применение в клинике, косметологии в качестве своеобразных контейнеров для переноса лекарств, питательных веществ к оп­ределенным органам и для комбинированного дей­ствия на кожу.

Гликолипиды – это сфинголипиды, содержащие углеводы.

Гликолипиды широко представлены в тканях. Особенно богаты ими миелиновые оболочки нервов. В состав гликолипидов входит спирт – сфингозин. Гликолипиды не содержат фосфорной кислоты. Молекулы их имеют полярные, гидрофильные углеводные группы (чаще всего D-галактозу).

Различают две группы гликолипидов: цереброзиды и ганглиозиды.

Цереброзиды : в состав молекулы входит спирт сфингозин, связанный сложноэфирной связью с остатком жирной кислоты (нервоновая, цереброновая, лигноцериновая) – этот комплекс называется церамид . Углеводная часть цереброзида представлена D-галактозой, которая присоединена к сфингозину. Обнаруженные в цереброзидах жирные кислоты необычны в том отношении, что они содержат 24 атома углерода. Чаще встречаются нервоновая, цереброновая и лигноцериновая кислоты. В состав цереброзидов других тканей (кроме, нервной ткани) вместо галактозы может входить глюкоза.

Ганглиозиды имеют сложное строение. В состав молекулы помимо сфингозина, входит олигосахарид, содержащий остатки глюкозы и галактозы, а также одна или несколько молекул сиаловых кислот (производные аминосахаров).

Сиаловые кислоты - это производные аминосахаров. Доми­нирующими в составе ганглиозидов являются N-ацетилглюкозамин и N-ацетилнейраминовая кислота.

Ганглиозиды обнаруживаются обычно на внешней поверхности клеточных мембран, особенно нервной.

Отмечено распределение цереброзидов и ганглиозидов в ткани мозга. Если в составе белого вещества преобладают цереброзиды, то в составе серого вещества – ганглиозиды.

Сульфолипиды – это гликолипиды, содержащие остаток серной кислоты.

Сульфолипиды (сульфатиды) имеют структуру, аналогичную цереброзидам, с той лишь разницей, что у 3-го углеродного атома галактозы вместо гидроксильной группы присоединен остаток серной кислоты.

Липопротеиды – комплексы липидов с белками. По строению это небольшого размера сферические частицы, наружная оболочка которых образована белками (что позволяет им передвигаться по крови), а внутренняя часть – липидами и их производными. Основная функция липопротеидов – транспорт по крови липидов. В зависимости от количества белка и липидов липопротеиды подразделяются на хиломикроны, липопротеиды очень низкой плотности (ЛПОНП) – пре-β-липопротеины, липопротеиды низкой плотности (ЛПНП) - β-липопротеины и липопротеиды высокой плотности (ЛПВП) –α-липопротеины.

Неомыляемые липиды

Неомыляемые липиды не гидролизуются щелочью с освобождением жирных кислот. Известны два основных типа неомыляемых липидов – высшие спирты и высшие углеводороды.

Высшие спирты

К высшим спиртам относятся холестерин и жирорастворимые витамины – А, D, E.

Стерины – это группа высокомолекулярных циклических спиртов, образующих с жирными кислотами сложные эфиры – стериды. Представителем стеринов является холестерин (одноатомных циклический спирт), впервые выделенный из желчных камней Э. Конради в 17 веке.

Холестерин является производным циклопентанпергидрофенантрена, содержащего три конденсированных циклогексановых колец, с которыми соединено циклопентановое кольцо.

Холестерин является кристаллическим нерастворимым в воде веществом, способным растворяться в органических растворителях.

Холестерин находится во всех клетках организма. Холестерин – один из главных компонентов плазматической мембраны и липопротеинов плазы крови, часто находится в организме в этерифированной форме (в виде эфиров жирных кислот) и служит исходным соединением для синтеза всех стероидов, функционирующих в организме (гормоны коры надпочечников, половые гормоны, витамин D 3). В растениях холестерин не обнаружен .

В организме холестерин выполняет важные функции:

• Является предшественником многих биологически важных соединений: желчных кислот, стероидных гормонов, витамина Д, глюкокортикоидов и минералокортикоидов;

• Входит в состав клеточных мембран;

• Повышает устойчивость эритроцитов к гемолизу;

• Служит своеобразным изолятором для нервных клеток, обеспечивая проведение нервных импульсов.

Высшие углеводороды

Высшие углеводороды – производные изопрена. К числу липидных компонентов, которые встречаются в клетках ив сравнительно небольшом количестве, относятся терпены . Их молекулы построены путем объединения нескольких молекул пятиуглеродного углеводорода – изопрена. Терпены, содержащие в своем составе две изопреновые группировки, называются монотерпенами, а содержащие три – секвитерпенами.

В растениях обнаружено большое количество моно- и секвитерпенов. Многие из них придают растениям свойственный им аромат и служат главными компонентами душистых масел, получаемых из таких растений. К группе высших терпенов принадлежат каротиноиды (предшественники витамина А). Природный каучук является политерпеном.

Общая характеристика и классификация липидов

I. ЛИПИДЫ - органические вещества, характерные для живых организмов, нерастворимые в воде, но растворимые в органических растворителях (сероуглероде, хлороформе, эфире, бензоле), дающих при гидролизе высокомолекулярные жирные кислоты. Они не являются в отличие от белков, нуклеиновых кислот и полисахаридов, не являются высокомолекулярными сединениями, их структура весьма разнообразна, они имеют лишь один общий признак – гидрофобность.

В организме липиды выполняют следующие функции:

1. энергетическая - являются резервными соединениями, основной формой запаса энергии и углерода. При окислении 1 г нейтральных жиров (триацилглицеролов) выделяется около 38 кДж энергии;

2. регуляторная – липидами являются жирорастворимые витамины и производные некоторых жирных кислот, которые участвуют в обмене веществ.

3. структурная - являются главными структурными компонентами клеточных мембран, образуют двойные слои полярных липидов, в которые встраиваются белки-ферменты;

4. защитная функция:

Ø защищает органы от механических повреждений;

Ø участвует в терморегуляции.

Образование запасов жира в организме человека и некоторых животных рассматривается как приспособление к нерегулярному питанию и к обитанию в холодной среде. Особенно большой запас жира у животных, впадающих в длительную спячку (медведи, сурки) и приспособленных к обитанию в условиях холода (моржи, тюлени). У плода жир практически отсутствует, и появляется только перед рождением.

По структуре липиды можно подразделит на три группы:

Ø простые липиды – к ним относятся только эфиры жирных кислот и спиртов. Сюда относятся: жиры, воски и стериды;

Ø сложные липиды – в их состав входят жирные кислоты, спирты и другие компоненты различного химического строения. К ним относятся фосфолипиды, гликолипиды и т.д.;

Ø производные липидов – это в основном жирорастворимые витамины и их предшественники.

В тканях животных жиры находятся в частично свободном состоянии, в большей степени они составляют комплекс с белками.

По химическому составу, строению и функции, выполняемой в живой клетке липиды подразделяются на:

II. Простые липады – соединения, состоящие только из жирных кислот и спиртов. Они делятся на нейтраольные ацилглицериды (жиры) и воска.

Жиры – запасные вещества, накапливаающиеся в очень больших количествах в семеных и плодах многих растений, входят в состав организма человека, животных, микробов и даже вирусов.

По химическому строению жиры – смесь сложных эфиров (глицеринодов) трехатомного спитра глицерина и высокомолекулярных жирных кислот – построены по типу:

СН 2 -О-С-R 1

СН 2 -О-С-R 3

где R 1 , R 2 , R 3 – радикалы высокомолекулярных жирных кислот.

Жирные кислоты представляют собой длинноцепочечные монокарбоновый кислоты (содержат от 12 до 20 углеродных атомов).

Жирные кислоты, входящие в состав жиров, разделяются на насыщенные (не содержат двойных углерод-углеродных связей) и ненасыщенные или непридельные (содержат одну и более двойную углерод-углеродную связь). Ненасыщенные жирные кислоты подразделяются на:

1. мононенасыщенные – содержат одну связь:

2. полиненасыщенные – содержат больше чем одну связь.

Из насыщенных кислот наибольшее значение имеют:

пальмитиновая (СН 3 – (СН 2) 14 – СООН)

стеариновая (СН 3 – (СН 2) 16 – СООН);

наиболее важные из ненасыщенных жирных кислот – олеиновая, линолевая и линоленовая.

СН 3 – (СН 2) 7 – СН = СН– (СН 2) 7 – СООН – олеиновая кислота

СН 3 –(СН 2) 4 –СН= СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 – СООН – линолевая кислота

СН 3 –СН 2 –СН=СН–СН 2 –СН=СН–СН 2 –СН=СН–(СН 2) 7 – СООН – линоленовая

Свойства жиров определяются качественным составом жирных кислот, их количественным соотношением, процентным содержанием свободных, несвязанных с глицерином жирных кислот и т.п.

Если в составе жира преобладают насыщенные (предельные) жирные кислоты, то жир имеет твердую консистенцию. Напротив в жидких жирах преобладают непридельные (ненасыщенные) кислоты. Жидкие жиры называют маслами.

Показателем насыщенности жира служит йодное число – количество миллиграмм йода, способного присоединиться к 100 г жира по месту разрыва двойных связи в молекулах непридельных кислот. Чем больше в молекуле жира двойных связей (выше его ненасыщенность), тем выше его йодное число.

Другой важный показатель – число омыления жира. При гидролизе жира образуются глицерин и жирные кислоты. Последние со щелочами образуют слои, называемые мылами, а процесс их образования называется омыления жиров.

Число омыления – количество КОН (мг), идущего на нейтрализацию кислот, образующихся при гидролизе 1 г жира.

Особенностью жиров является их способность к образованию в определенных условиях водных эмульсий, что важно для питания организма. Примером такой эмульсии служит молоко – секрет молочных желез млекопитающих и человека. Молоко представляет собой тонкую эмульсию жира молока в его плазме. В 1 мм 3 молока содержится до 5-6 млн. молочных жировых шариков диаметром около 3 мкм. Липиды молока состоят преимущественно из триглицеридов, в которых преобладают олеиновая и пальметиновая кислоты.

Полиненасыщенные жирные кис(лоты олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая) называют незаменимыми (эссенциальными), т.к. они необходимы человеку. Полиненасыщенные жирные кислоты способствуют выделению из организма холестерина, предупреждая и ослабляя атеросклероз, повышают эластичность кровеносных сосудов.

Благодаря тому, что в ненасыщенных жирных кислотах есть двойные связи, они очень легко окисляются. Процесс окисления жира может идти сам по себе за счет присоединения кислорода воздуха по месту двойных связей, однако он может значительно ускоряться под влиянием фермента липоксигеназы.

Воски – сложные эфиры высокомолекулярных жирных кислот и одноатомных спиртов с длинной углеродной цепью. Это твердые соединения с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Жирные кислоты в них содержат от 24 до 30 углеродных атомов, а высокомолекулярные спирты – 16-30 атомов углерода.

R 1 – CH 2 – O – CO – R 2

Основная функция природных восков – образование защитных покрытий на листьях, стеблях и плодах растений, которые предохраняют плоды от высыхания и поражения микроорганизмами. Под покровом из пчелиного воска хранится мед и развиваются личинки пчелы. Ланолин - воск животного происхождения предохраняет волосы и кожу от действия воды

Стериды – сложные эфиры циклических спиртов (стеролов) и высших жирных кислот. Они образуют омыляемую фракцию липидов.

Омыляемую фракцию липидов образуют стеролы.

II. Сложные липиды

Фосфатиды (фосфолипиды ) – жиры, содержащие в своем составе фосфорную кислоту, связанную с азотистым основанием или другим соединением (В ).

СН 2 -О-С-R 1

СН 2 -О- Р = О

Если В представляет собой остаток холина, то фосфатид называется лецитином; если коламином – кофалином. В зерне и семенах преобладает лецитин, кефалин сопровождает его в небольших количествах.

Липиды составляют большую и достаточно разнородную по химическому составу группу входящих в состав живых клеток органических веществ, растворимых в малополярных органических растворителях (эфире, бензоле, хлороформе и др.) и нерастворимых в воде. В общем виде они рассматриваются как производные жирных кислот.

Особенность строения липидов - присутствие в их молекулах одновременно полярных (гидрофильных) и неполярных (гидрофобных) структурных фрагментов, что придает липидам сродство как к воде, так и к неводной фазе. Липиды относятся к бифильным веществам, что позволяет им осуществлять свои функции на границе раздела фаз.

10.1. Классификация

Липиды делят на простые (двухкомпонентные), если продуктами их гидролиза являются спирты и карбоновые кислоты, и сложные (многокомпонентные), когда в результате их гидролиза кроме этого образуются и другие вещества, например фосфорная кислота и углеводы. К простым липидам относятся воски, жиры и масла, а также церамиды, к сложным - фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды (схема 10.1).

Схема 10.1. Общая классификация липидов

10.2. Структурные компоненты липидов

Все группы липидов имеют два обязательных структурных компонента - высшие карбоновые кислоты и спирты.

Высшие жирные кислоты (ВЖК). Многие высшие карбоновые кислоты были впервые выделены из жиров, поэтому они получили название жирных. Биологически важные жирные кислоты могут быть насыщенными (табл. 10.1) и ненасыщенными (табл. 10.2). Их общие структурные признаки:

Являются монокарбоновыми;

Включают четное число атомов углерода в цепи;

Имеют цис-конфигурацию двойных связей (если они присутствуют).

Таблица 10.1. Основные насыщенные жирные кислоты липидов

В природных кислотах число атомов углерода колеблется от 4 до 22, но чаще встречаются кислоты с 16 или 18 атомами углеро- да. Ненасыщенные кислоты содержат одну или несколько двойных связей, имеющих цис-конфигурацию. Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно расположена между атомами С-9 и С-10. Если двойных связей несколько, то они отделены друг от друга метиленовой группой СН 2 .

Правилами ИЮПАК для ВЖК допускается использование их тривиальных названий (см. табл. 10.1 и 10.2).

В настоящее время также применяется собственная номенклатура ненасыщенных ВЖК. В ней концевой атом углерода, независимо от длины цепи, обозначается последней буквой греческого алфавита ω (омега). Отсчет положения двойных связей производится не как обычно от карбоксильной группы, а от метильной группы. Так, линоленовая кислота обозначается как 18:3 ω-3 (омега-3).

Сама линолевая кислота и ненасыщенные кислоты с иным числом атомов углерода, но с расположением двойных связей также у третьего атома углерода, считая от метильной группы, составляют семейство омега-3 ВЖК. Другие типы кислот образуют аналогичные семейства линолевой (омега-6) и олеиновой (омега-9) кислот. Для нормальной жизнедеятельности человека большое значение имеет правильный баланс липидов трех типов кислот: омега-3 (льняное масло, рыбий жир), омега-6 (подсолнечное, кукурузное масла) и омега-9 (оливковое масло) в рационе питания.

Из насыщенных кислот в липидах человеческого организма наиболее важны пальмитиновая С 16 и стеариновая С 18 (см. табл. 10.1), а из ненасыщенных - олеиновая С18:1 , линолевая С18:2 , линоленовая и арахидоновая С 20:4 (см. табл. 10.2).

Следует подчеркнуть роль полиненасыщенных линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека («витамин F»). В организме они не синтезируются и должны поступать с пищей в количестве около 5 г в день. В природе эти кислоты содержатся в основном в растительных маслах. Они способствуют

Таблица 10.2. Основные ненасыщенные жирные кислоты липидов

* Включена для сравнения. ** Для цис-изомеров.

нормализации липидного профиля плазмы крови. Линетол, представляющий собой смесь этиловых эфиров высших жирных ненасыщенных кислот, используется в качестве гиполипидемического лекарственного средства растительного происхождения. Спирты. В состав липидов могут входить:

Высшие одноатомные спирты;

Многоатомные спирты;

Аминоспирты.

В природных липидах наиболее часто встречаются насыщенные и реже ненасыщенные длинноцепочечные спирты (С 16 и более) главным образом с четным числом атомов углерода. В качестве примера высших спиртов приведены цетиловый СH 3 (СН 2 ) 15 ОН и мелиссиловый СН 3 (СН 2) 29 ОН спирты, входящие в состав восков.

Многоатомные спирты в большинстве природных липидов представлены трехатомным спиртом глицерином. Встречаются другие многоатомные спирты, например двухатомные спирты этиленгликоль и пропандиол-1,2, а также миоинозит (см. 7.2.2).

Наиболее важными аминоспиртами, входящими в состав природных липидов, являются 2-аминоэтанол (коламин), холин, относя- щийся также к α-аминокислотам серин и сфингозин.

Сфингозин - ненасыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт. Двойная связь в сфингозине имеет транс -конфигура- цию, а асимметрические атомы С-2 и С-3 - D-конфигурацию.

Спирты в липидах ацилированы высшими карбоновыми кислотами по соответствующим гидроксильным группам или аминогруппам. У глицерина и сфингозина один из спиртовых гидроксилов может быть этерифицирован замещенной фосфорной кислотой.

10.3. Простые липиды

10.3.1. Воски

Воски - сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов.

Воски образуют защитную смазку на коже человека и животных и предохраняют растения от высыхания. Они применяются в фармацевтической и парфюмерной промышленности при изготовлении кремов и мазей. Примером служит цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (цетин) - главный компонент спермацета. Спермацет выделяется из жира, содержащегося в полостях черепной коробки кашалотов. Другим примером является мелиссиловый эфир пальмитиновой кислоты - компонент пчелиного воска.

10.3.2. Жиры и масла

Жиры и масла - самая распространенная группа липидов. Большинство из них принадлежит к триацилглицеринам - полным эфирам глицерина и ВЖК, хотя также встречаются и принимают участие в обмене веществ моно- и диацилглицерины.

Жиры и масла (триацилглицерины) - сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

В организме человека триацилглицерины играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества («жировое депо»). Их энергетическая ценность примерно вдвое больше, чем белков

или углеводов. Однако повышенный уровень триацилглицеринов в крови является одним из дополнительных факторов риска развития ишемической болезни сердца.

Твердые триацилглицерины называют жирами, жидкие - маслами. Простые триацилглицерины содержат остатки одинаковых кислот, смешанные - различных.

В составе триацилглицеринов животного происхождения обычно преобладают остатки насыщенных кислот. Такие триацилглицерины, как правило, твердые вещества. Напротив, растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот и имеют жидкую консистенцию.

Ниже приведены примеры нейтральных триацилглицеринов и указаны их систематические и (в скобках) обычно употребляемые тривиальные названия, основанные на названиях входящих в их состав жирных кислот.

10.3.3. Церамиды

Церамиды - это N-ацилированные производные спирта сфингозина.

Церамиды в незначительных количествах присутствуют в тканях растений и животных. Гораздо чаще они входят в состав сложных липидов - сфингомиелинов, цереброзидов, ганглиозидов и др.

(см. 10.4).

10.4. Сложные липиды

Некоторые сложные липиды трудно классифицировать однозначно, так как они содержат группировки, позволяющие отнести их одновременно к различным группам. Согласно общей классификации липидов (см. схему 10.1) сложные липиды обычно делят на три большие группы: фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды.

10.4.1. Фосфолипиды

В группу фосфолипидов входят вещества, отщепляющие при гидролизе фосфорную кислоту, например глицерофосфолипиды и некоторые сфинголипиды (схема 10.2). В целом фосфолипидам свойственно достаточно высокое содержание ненасыщенных кислот.

Схема 10.2. Классификация фосфолипидов

Глицерофосфолипиды. Эти соединения являются главными липидными компонентами клеточных мембран.

По химическому строению глицерофосфолипиды представляют собой производные l -глицеро-З-фосфата.

l-Глицеро-З-фосфат содержит асимметрический атом углерода и, следовательно, может существовать в виде двух стереоизомеров.

Природные глицерофосфолипиды имеют одинаковую конфигурацию, являясь производными l-глицеро-З-фосфата, образующегося в процессе метаболизма из фосфата дигидроксиацетона.

Фосфатиды. Среди глицерофосфолипидов наиболее распространены фосфатиды - сложноэфирные производные l-фосфатидовых кислот.

Фосфатидовые кислоты - это производные l -глицеро-З-фосфата, этерифицированные жирными кислотами по спиртовым гидроксильным группам.

Как правило, в природных фосфатидах в положении 1 глицериновой цепи находится остаток насыщенной, в положении 2 - ненасыщенной кислоты, а один из гидроксилов фосфорной кислоты этерифицирован многоатомным спиртом или аминоспиртом (X - остаток этого спирта). В организме (рН ~7,4) оставшийся свободным гидроксил фосфорной кислоты и другие ионогенные группировки в фосфатидах ионизированы.

Примерами фосфатидов могут служить соединения, в составе которых фосфатидовые кислоты этерифицированы по фосфатному гидроксилу соответствующими спиртами:

Фосфатидилсерины, этерифицирующий агент - серин;

Фосфатидилэтаноламины, этерифицирующий агент - 2-ами- ноэтанол (в биохимической литературе часто, но не вполне правильно называемый этаноламином);

Фосфатидилхолины, этерифицирующий агент - холин.

Эти этерифицирующие агенты взаимосвязаны между собой, поскольку фрагменты этаноламина и холина могут образовываться в ходе метаболизма из фрагмента серина путем декарбоксилирования и последующего метилирования при помощи S-аденозилметионина (SAM) (см. 9.2.1).

Ряд фосфатидов вместо аминосодержащего этерифицирующего агента содержит остатки многоатомных спиртов - глицерина, миоинозита и др. Приведенные ниже в качестве примера фосфатидилглицерины и фосфатидилинозиты относятся к кислым глицерофосфолипидам, поскольку в их структурах отсутствуют фрагменты аминоспиртов, придающие фосфатидилэтаноламинам и родственным соединениям нейтральный характер.

Плазмалогены. Менее распространены по сравнению со сложноэфирными глицерофосфолипидами липиды с простой эфирной связью, в частности плазмалогены. Они содержат остаток ненасыщенного

* Для удобства способ написания конфигурационной формулы остатка миоинозита в фосфатидилинозитах изменен по сравнению с приведенным выше (см. 7.2.2).

спирта, связанный простой эфирной связью с атомом С-1 глицеро- 3-фосфата, как, например, плазмалогены с фрагментом этаноламина - L-фосфатидальэтаноламины. Плазмалогены составляют до 10% всех липидов ЦНС.

10.4.2. Сфинголипиды

Сфинголипиды представляют собой структурные аналоги глицерофосфолипидов, в которых вместо глицерина используется сфинго- зин. Другим примером сфинголипидов служат рассмотренные выше церамиды (см. 10.3.3).

Важную группу сфинголипидов составляют сфингомиелины, впервые обнаруженные в нервной ткани. В сфингомиелинах гидроксильная группа у С-1 церамида этерифицирована, как правило, фосфатом холина (реже фосфатом коламина), поэтому их можно отнести и к фосфолипидам.

10.4.3. Гликолипиды

Как можно судить по названию, соединения этой группы включают углеводные остатки (чаще D-галактозы, реже D-глюкозы) и не содержат остатка фосфорной кислоты. Типичные представители гликолипидов - цереброзиды и ганглиозиды - представляют собой сфингозинсодержащие липиды (поэтому их можно считать и сфинголипидами).

В цереброзидах остаток церамида связан с D-галактозой или D-глю- козой β-гликозидной связью. Цереброзиды (галактоцереброзиды, глюкоцереброзиды) входят в состав оболочек нервных клеток.

Ганглиозиды - богатые углеводами сложные липиды - впервые были выделены из серого вещества головного мозга. В структурном отношении ганглиозиды сходны с цереброзидами, отличаясь тем, что вместо моносахарида они содержат сложный олигосахарид, включающий по крайней мере один остаток V -ацетилнейраминовой кислоты (см. Приложение 11-2).

10.5. Свойства липидов

и их структурных компонентов

Особенностью сложных липидов является их бифильность, обусловленная неполярными гидрофобными и высокополярными ионизированными гидрофильными группировками. В фосфатидилхолинах, например, углеводородные радикалы жирных кислот образуют два неполярных «хвоста», а карбоксильная, фосфатная и холиновая группы - полярную часть.

На границе раздела фаз такие соединения действуют, как превосходные эмульгаторы. В составе клеточных мембран липид- ные компоненты обеспечивают высокое электрическое сопротивление мембраны, ее непроницаемость для ионов и полярных молекул и проницаемость для неполярных веществ. В частности, большинство анестезирующих препаратов хорошо растворяются в липидах, что позволяет им проникать через мембраны нервных клеток.

Жирные кислоты - слабые электролиты ( p K a ~4,8). Они в малой степени диссоциированы в водных растворах. При pH < p K a преобладает неионизированная форма, при pH > p K a , т. е. в физиологических условиях, преобладает ионизированная форма RCOO - . Растворимые соли высших жирных кислот называются мылами. Натриевые соли высших жирных кислот твердые, калиевые - жидкие. Как соли слабых кислот и сильных оснований мыла частично гидролизуются в воде, их растворы имеют щелочную реакцию.

Природные ненасыщенные жирные кислоты, имеющие цис -конфигурацию двойной связи, обладают большим запасом внутренней энергии и, следовательно, по сравнению с транс -изомерами термодинамически менее стабильны. Их цис-транс -изомеризация легко проходит при нагревании, особенно в присутствии инициаторов радикальных реакций. В лабораторных условиях это превращение можно осуществить действием оксидов азота, образующихся при разложении азотной кислоты при нагревании.

Высшие жирные кислоты проявляют общие химические свойства карбоновых кислот. В частности, они легко образуют соответствующие функциональные производные. Жирные кислоты с двойными связями проявляют свойства ненасыщенных соединений - присоединяют по двойной связи водород, галогеноводороды и другие реагенты.

10.5.1. Гидролиз

С помощью реакции гидролиза устанавливают строение липидов, а также получают ценные продукты (мыла). Гидролиз - первая стадия утилизации и метаболизма пищевых жиров в организме.

Гидролиз триацилглицеринов осуществляют либо воздействием перегретого пара (в промышленности), либо нагреванием с водой в присутствии минеральных кислот или щелочей (омыление). В организме гидролиз липидов проходит под действием ферментов липаз. Некоторые примеры реакций гидролиза приведены ниже.

В плазмалогенах, как и в обычных виниловых эфирах, простая эфирная связь расщепляется в кислой, но не в щелочной среде.

10.5.2. Реакции присоединения

Липиды, содержащие в структуре остатки ненасыщенных кислот, присоединяют по двойным связям водород, галогены, галогеноводороды, воду в кислой среде. Иодное число - это мера ненасыщенности триацилглицеринов. Оно соответствует числу граммов иода, которое может присоединиться к 100 г вещества. Состав природных жиров и масел и их иодные числа варьируют в достаточно широких пределах. В качестве примера приводим взаимодействие 1-олеоил- дистеароилглицерина с иодом (иодное число этого триацилглицерина равно 30).

Каталитическое гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных растительных масел - важный промышленный процесс. В этом случае водород насыщает двойные связи и жидкие масла превращаются в твердые жиры.

10.5.3. Реакции окисления

Окислительные процессы с участием липидов и их структурных компонентов достаточно разнообразны. В частности, окисление кис- лородом воздуха ненасыщенных триацилглицеринов при хранении (автоокисление, см. 3.2.1), сопровождаемое гидролизом, является частью процесса, известного как прогоркание масла.

Первичными продуктами взаимодействия липидов с молекулярным кислородом являются гидропероксиды, образующиеся в резуль- тате цепного свободнорадикального процесса (см. 3.2.1).

Пероксидное окисление липидов - один из наиболее важных окислительных процессов в организме. Он является основной причиной повреждения клеточных мембран (например, при лучевой болезни).

Структурные фрагменты ненасыщенных высших жирных кислот в фосфолипидах служат мишенью для атаки активными формами кис- лорода (АФК, см. Приложение 03-1).

При атаке, в частности, гидроксильным радикалом HO", наиболее активным из АФК, молекулы липида LH происходит гомолитический разрыв связи С-Н в аллильном положении, как показано на примере модели пероксидного окисления липидов (схема 10.3). Образующийся радикал аллильного типа L" мгновенно реагирует с находящимся в среде окисления молекулярным кислородом с образованием липидпероксильного радикала LOO". С этого момента начинается цепной каскад реакций пероксидации липидов, поскольку происходит постоянное образование аллильных липидных радикалов L", возобнов- ляющих этот процесс.

Липидные пероксиды LOOH - неустойчивые соединения и могут спонтанно или при участии ионов металлов переменной валентности (см. 3.2.1) разлагаться с образованием липидоксильных радикалов LO", способных инициировать дальнейшее окисление липидного субстрата. Такой лавинообразный процесс пероксидного окисления липидов представляет собой опасность разрушения мембранных структур клеток.

Промежуточно образующийся радикал аллильного типа имеет мезомерное строение и может далее подвергаться превращениям по двум направлениям (см. схему 10.3, пути а и б), приводящим к промежуточным гидропероксидам. Гидропероксиды нестабильны и уже при обычной температуре распадаются с образованием альдегидов, которые далее окисляются в кислоты - конечные продукты реакции. В результате получаются в общем случае две монокарбоновые и две дикарбоновые кислоты с более короткими углеродными цепями.

Ненасыщенные кислоты и липиды с остатками ненасыщенных кислот в мягких условиях окисляются водным раствором перманга- ната калия, образуя гликоли, а в более жестких (с разрывом углеродуглеродных связей) - соответствующие кислоты.

Что такое липиды, какова классификация липидов, в чем состоит их строение и функции? Ответ на этот и многие другие вопросы дает биохимия, занимающаяся изучением этих и других веществ, имеющих большое значение для метаболизма.

Что это такое

Липиды представляют собой органические вещества, нерастворяемые в воде. Функции липидов в теле человека многообразны.

Липиды — это слово означает «мелкие частички жира»

Это прежде всего:

• Энергетическая. Липиды служат субстратом для запасания и использования энергии. При расщеплении 1 грамма жиров выделяется примерно в 2 раза больше энергии, чем при расщеплении белка или углеводов такого же веса.
• Структурная функция. Структура липидов определяет строение мембран клеток нашего тела. Они располагаются таким образом, что гидрофильная часть молекулы находится внутри клетки, а гидрофобная ─ на ее поверхности. Благодаря этим свойствам липидов каждая клетка, с одной стороны, представляет собой автономную систему, отгороженную от внешнего мира, а с другой ─ каждая клетка может обмениваться молекулами с другими и с окружающей средой с помощью специальных транспортных систем.
• Защитная. Поверхностный слой, что имеется у нас на коже и служит своеобразным барьером между нами и окружающим миром также составлен из липидов. Кроме того, они в составе жировой ткани обеспечивают функцию теплоизоляции и защиту от пагубных внешних воздействий.
• Регуляторная. Они входят в состав витаминов, гормонов и других веществ, регулирующих многие процессы в организме.

Общая характеристика липидов исходит из особенностей строения. Они обладают двоякими свойствами, так как имеют в составе молекулы растворимую и нерастворимую части.

Поступление в организм

Липиды частично поступают в организм человека с пищей, частично способны синтезироваться эндогенно. Расщепление основной части пищевых липидов происходит в 12-перстной кишке под воздействием панкреатического сока, выделяемого поджелудочной железой и желчных кислот в составе желчи. Расщепившись, они ресинтезируются вновь в кишечной стенке и, уже в составе специальных транспортных частиц ─ липопротеинов, ─ готовы поступить в лимфатическую систему и общий кровоток.

С пищей ежедневно человеку необходимо получать около 50-100 граммов жиров, что зависит от состояния организма и уровня физической активности.

Классификация

Классификация липидов в зависимости от их способности образовывать мыла в определенных условиях разделяет их на следующие классы липидов:

• Омыляемые. Так называются вещества, которые в среде с щелочной реакцией образуют соли карбокислот (мыла). В эту группу относятся простые липиды, сложные липиды. Как простые липиды, так и сложные важны организму, они имеют разное строение и, соответственно ему, липиды выполняют разные функции.
• Неомыляемые. В щелочной среде не образуют солей карбоновых кислот. Сюда биологическая химия относит жирные кислоты, производные полиненасыщенных жирных кислот ─ эйкозаноиды, холестерин, как наиболее яркий представитель основного класса стеринов-липидов, а также производные его ─ стероиды и некоторые другие вещества, например, витамины А, Е и др.

Общая классификация липидов

Жирные кислоты

Веществами, которые относятся к группе так называемых простых липидов и имеют большое значение для организма являются жирные кислоты. В зависимости от наличия двойных связей в неполярном (нерастворимом в воде) углеродном «хвосте», жирные кислоты делят на насыщенные (двойных связей не имеют) и ненасыщенные (имеют одну или даже больше двойных углерод-углеродных связей). Примеры первых: стеариновая, пальмитиновая. Примеры ненасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот: олеиновая, линолевая и др.

Именно ненасыщенные жирные кислоты особенно важны для нас и должны обязательно поступать с пищей.

Почему? Потому что они:

• Служат компонентом для синтеза клеточных мембран, участвуют в образовании многих биологически активных молекул.
• Помогают поддерживать работу эндокринной и половой систем в норме.
• Помогают предупредить или замедлить развитие атеросклероза и многих его последствий.

Жирные кислоты делятся на две большие группы: ненасыщенные и насыщенные

Медиаторы воспаления и не только

Еще одним видом простых липидов являются такие важные медиаторы внутренней регуляции, как эйкозаноиды. Они имеют уникальное (как практически все в биологии) химическое строение и, соответственно этому, уникальные химические свойства. Главной основой для синтеза эйкозаноидов выступает арахидоновая кислота, которая является одной из важнейших ненасыщенных жирных кислот. Именно эйкозаноиды отвечают в организме за течение воспалительных процессов.

Кратко описать их роль в воспалении можно следующим образом:

• Они изменяют проницаемость сосудистой стенки (а именно ─ повышают ее проницаемость).
• Стимулируют выход лейкоцитов и других клеток иммунной системы в ткани.
• С помощью химических веществ опосредуют перемещения клеток иммунитета, выброс ферментов и поглощение чужеродных для организма частиц.

Но на этом роль эйкозаноидов в теле человека не заканчивается, они также ответственны за систему свертывания крови. В зависимости от складывающейся ситуации эйкозаноиды могут расширить сосуды, расслабить гладкую мускулатуру, уменьшить агрегацию или, если потребуется, вызвать обратные эффекты: сужение сосудов, сокращение гладких мышечных клеток и тромбообразование.

Эйкозаноиды – обширная группа физиологически и фармакологически активных соединений

Проводились исследования, согласно которым, люди, в достаточном количестве получавшие главный субстрат синтеза эйкозаноидов ─ арахидоновую кислоту ─ с пищей (находится в рыбьем жире, рыбе, растительных маслах) меньше страдали от заболеваний сердечно-сосудистой системы. Вероятнее всего, это связано с тем, что такие люди имеют более совершенный обмен эйкозаноидов.

Вещества сложного строения

Сложные липиды ─ группа веществ, не менее важная для организма, чем простые липиды. Основные свойства этой группы жиров:

• Участвуют в образовании клеточных мембран, наряду с простыми липидами, а также обеспечивают межклеточные взаимодействия.
• Входят в состав миелиновой оболочки нервных волокон, необходимой для нормальной передачи нервного импульса.
• Они являются одним из важных компонентов сурфактанта ─ вещества, обеспечивающего процессы дыхания, а именно предотвращающего спадание альвеол во время выдоха.
• Многие из них играют роль рецепторов на поверхности клеток.
• Значение некоторых сложных жиров, выделяемых из спинномозговой жидкости, нервной ткани, сердечной мышцы до конца не выяснена.

К простейшим представителям липидов этой группы относятся фосфолипиды, глико- и сфинголипиды.

Холестерин

Холестерин является веществом липидной природы с наиболее важным значением в медицине, так как нарушение именно его обмена негативно сказывается на состоянии всего организма.

Часть холестерина поступает внутрь с пищей, а часть ─ синтезируется в печени, надпочечниках, половых железах и коже.

Он также участвует в образовании клеточных мембран, синтезе гормонов и других химически активных веществ, а также участвует в метаболизме липидов в теле человека. Показатели именно холестерина в крови часто исследуются врачами, так как они показывают состояние обмена липидов в организме человека в целом.

Липиды имеют свои особые транспортные формы ─ липопротеины. С их помощью они могут переноситься с током крови, не вызывая эмболии.

Нарушения жирового обмена быстрее и ярче всего проявляются нарушениями обмена холестерина, преобладанием атерогенных его переносчиков (так называются липопротеины низкой и очень низкой плотности) над антиатерогенными (липопротеины с высокой плотностью).

Основным проявлением патологии липидного обмена является развитие атеросклероза.

Проявляет он себя сужением просвета артериальных сосудов по всему организму. В зависимости от преобладания в сосудах различных локализаций развивается сужение просвета коронарных сосудов (сопровождающееся стенокардией), сосудов головного мозга (с нарушениями запоминания, слуха, возможными головными болями, шумом в голове), сосудов почек, сосудов нижних конечностей, сосудов органов пищеварения с соответствующей симптоматикой.

Таким образом, липиды одновременно являются незаменимым субстратом для многих процессов в организме и, в то же время, при нарушении жирового обмена, могут стать причиной многих заболеваний и патологических состояний. Поэтому, жировой обмен требует за собой контроля и коррекции при возникновении такой необходимости.

— это группа органических веществ, входящих в состав живых организмов и характеризуются нерастворимостью в воде и растворимости в неполярных растворителях, таких как диетилетер, хлороформ и бензол. Это определение объединяет большое количество соединений различных по химической природе, в частности таких как жирные кислоты, воски, фосфолипиды, стероиды и многие другие. Также разнообразны и функции липидов в живых организмах: жиры являются формой запасания энергии, фосфолипиды и стероиды входят в состав биологических мембран, другие липиды, содержащиеся в клетках в меньших количествах могут быть коферментами, светопоглощающего пигментами, переносчиками электронов, гормонами, вторичными посредниками время внутриклеточной передачи сигнала, гидрофобными «якорями», которые содержат белки у мембран, шаперонами, способствующих Фолдинг белков, эмульгаторами в желудочно-кишечном тракте.

Люди и другие животные имеют специальные биохимические пути для биосинтеза и расщепления липидов, однако некоторые из этих веществ являются незаменимыми и должны поступать в организм с пищей, например ω-3 и ω-6 ненасыщенные жирные кислоты.

Классификация липидов

Традиционно липиды делятся на простые (эфиры жирных кислот со спиртами) и сложные (которые кроме остатка жирной кислоты и спирта содержат еще дополнительные группы: углеводороды, фосфатные и другие). К первой группе относятся в частности ацилглицеролы и воски, ко второй — фосфолипиды, гликолипиды, также сюда можно отнести липопротеины. Эта классификация не охватывает все разнообразие липидов, поэтому часть из них выделят в отдельную группу предшественников и производных липидов (например жирные кислоты, стеролы, некоторые альдегиды и т.д.).

Современная номенклатура и классификация липидов, используется в исследованиях в области липидомикы, основывается на разделении их на восемь основных групп, каждая из которых сокращенно обозначается двумя английскими буквами:

• Жирные кислоты (FA)
• Глицеролипидов (GL)
• Глицерофосфолипиды (GP)
• Сфинголипиды (SP);
• Стероидные липиды (ST);
• Пренольни липиды (PR)
• Сахаролипиды (SL)
• Поликетиды (PK).

Каждая из групп делится на отдельные подгруппы, обозначаемые комбинацией из двух цифр.

Возможна также классификация липидов на основе их биологических функций, в таком случае можно выделить такие группы как: запасные, структурные, сигнальные липиды, кофакторы, пигменты и тому подобное.

Характеристика основных классов липидов

Жирные кислоты

Жирные кислоты — это карбоновые кислоты, молекулы которых содержат от четырех до тридцати шести атомов углерода. В составе живых организмов было обнаружено более двухсот соединений этого класса, однако широкое распространение получили около двадцати. Молекулы всех природных жирных кислот содержат четное количество атомов углерода (это связано с особенностями биосинтеза, который происходит путем добавления двокарбонових единиц), преимущественно от 12 до 24. Их углеводородные цепочки обычно неразветвленные, изредка они могут содержать трикарбонови циклы, гидроксильные группы или ответвления.

В зависимости от наличия двойных связей между атомами углерода все жирные кислоты делятся на насыщенные, которые их содержат, и ненасичнени, в состав которых входят двойные связи. Наиболее распространенными из насыщенных жирных кислот в организме человека является пальмитиновая (C 16) и стеариновая (C 18).

Ненасыщенные жирные кислоты встречаются в живых организмах чаще насыщенные (около 3/4 общего содержания). В большинстве из них наблюдается определенная закономерность в размещении двойных связей: если такая связь один, то он преимущественно находится между 9-ым и 10-ым атомами углерода, дополнительные двойные связи в основном появляются в позициях между 12- тем и 13-м и между 15-ым и 16-ым карбоном (исключением из этого правила является арахидоновая кислота). Двойные связи в природных полиненасыщенных жирных кислотах всегда изолированы, то есть между ними содержится хотя бы одна метиленовая группа (-CH = CH-CH 2 -CH = CH-). Почти во всех ненасыщенных жирных кислот, встречающихся в живых организмах, двойные связи находятся в цис конфигурации. К наиболее распространенным ненасыщенных жирных кислот относятся олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая.

Наличие цис -Двойной связей влияет на форму молекулы жирных кислот (делает ее менее компактной), а соответственно и на физические свойства этих веществ: ненасыщенные жирные кислоты в цис -форме имеют низкую температуру плавления чем соответствующие транс изомера и насыщенные жирные кислоты.

Жирные кислоты встречаются в живых организмах преимущественно как остатки в составе других липидов. Однако в небольших количествах они могут быть обнаружены и в свободной форме. Производные жирных кислот эйкозаноиды играют важную роль как сигнальные соединения.

Ацилглицериды

Ацилглицериды (ацилглицеролы, глицериды) — это эфиры трехатомных спирта глицерина и жирных кислот. В зависимости от количества эстерифицированные гидроксильных групп в молекуле глицерина они делятся на триглицериды (триацилглицеролов), диглицериды (диацилглицеролы) и моноглицериды (моноацилглицеролы). Наиболее распространенные триглицериды, которые еще имеют эмпирическую название нейтральные жиры или просто жиры.

Жиры могут быть простыми, то есть содержать три одинаковые остатки жирных кислот, например тристеарин или триолеин, но чаще встречаются смешанные жиры, содержащие остатки различных жирных кислот, например 1-пальмито-2-олеолинолен. Физические свойства триглицеридов зависят от жирнокислотного состава: чем больше они содержат остатков длинных ненасыщенных жирных кислот, тем больше в них температура плавления, и наоборот — чем больше коротких ненасыщенных, тем она меньше. В общем растительные жиры (масла) содержат около 95% ненасыщенных жирных кислот, и поэтому при комнатной температуре находятся в жидком агрегатном состоянии. Животные жиры, наоборот содержат в основном насыщенные жирные кислоты (например коровье масло состоит в основном из тристеарин), поэтому при комнатной температуре твердые.

Основной функцией ацилглицеридив является то, что они служат для запасания энергии, и является наиболее энергоемких топливом клетки.

Воски

Воски — это эфиры жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов, с числом атомов углерода от 16 до 30. Часто в составе восков встречается цетиловый (C 16 H 33 OH) и мирициловий (C 30 H 61 OH) спирты. К природным восков животного происхождения принадлежит пчелиный воск, спермацет, ланолин, все они кроме эфиров содержат еще некоторое количество свободных жирных кислот и спиртов, а также углеводородов с числом атомов углерода 21-35.

Хотя некоторые виды, например определенные планктонные микроорганизмы, используют воски как форму запасания энергии, обычно они выполняют другие функции, в частности обеспечения водонепроницаемости покровов как животных так и растений.

Стероиды

Стероиды — это группа природных липидов, содержащих в своем составе циклопентанпергидрофенантренове ядро. В частности к этому классу соединений относятся спирты с гидроксильной группой в третьем положении — стеролы (стерины) и их эфиры с жирными кислотами — стеридов. Самым распространенным Стеролы у животных есть холестерол, что в неэстерифицированных составе входит в состав клеточных мембран.

Стероиды выполняют множество важных функций у разных организмов: часть из них являются гормонами (например, половые гормоны, и гормоны коры надпочечников у человека), витаминами (витамин D), эмульгаторами (желчные кислоты) и др.

Фосфолипиды

Основной группой структурных липидов фосфолипиды, которые в зависимости от спирта, входящего в их состав делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды. Общим признаком фосфолипидов является их амфифильность: они гидрофильную и гидрофобную части. Такое строение позволяет им образовывать в водной среде мицеллы и бислои, последние составляют основу биологических мембран.

Глицерофосфолипиды

Глицерофосфолипиды (фосфоглицеридов) — это производные фосфатидной кислоты, состоящий из глицерина, в котором первые две гидроксильные группы эстерифицированные жирными кислотами (R 1 и R 2), а третья — фосфатной кислотой. К фосфатной группы в третьем положении присоединяется радикал (Х), обычно азотсодержащий. В природных фосфоглицеридов, в первом положении чаще всего расположен остаток насыщенной жирной кислоты, а во втором — ненасыщенной.

Остатки жирных кислот неполярные, поэтому они образуют гидрофобную часть молекулы глицерофосфолипидов, так называемые гидрофобные хвостики. Фосфатная группа в нейтральной среде несет отрицательный заряд, в то время, как азотсодержащие соединения — положительный (некоторые фосфоглицеридов могут содержать также и отрицательно заряженный или нейтральный радикал), так эта часть молекулы полярная, она образует гидрофильную голову. В водном растворе фосфоглицеридов образуют мицеллы, в которых головы повернуты наружу (водной фазы), а гирофобни хвостики — внутрь.

Наиболее распространенными фосфоглицеридов, входящих в состав мембран животных и высших растений, является фосфатидилхолин (лецитин), в которых радикал Х — это остаток холина, и фосфатидилэтаноламин, содержащих остаток этаноламина. Реже встречаются фосфатидилсерин, в которых к фосфатной группы присоединена аминокислота серин.

Существуют также безазотистые глицерофосфолипиды: например фосфатидидинозитолы (радикал Х — циклический шестиатомный спирт инозитол), участвующих в клеточном сигналюванни, и кардиолипиновые — двойные фосфоглицеридов (две молекулы фосфатидной кислоты соединены фосфатом), найденные во внутренней мембране митохондрий.

К глицерофосфолипидов относятся также плазмалогены, характерным признаком строения этих веществ является то, что в них ацильный остаток у первого атома углерода присоединен НЕ Эстерн, а эфирного связью. У позвоночных животных плазмалогенамы, которые еще называют эфирного липидами, обогащенная ткань сердечной мышцы. Также к этому классу соединений принадлежит биологически активное вещество фактор активации тромбоцитов.

Сфингофосфолипиды

Сфингофосфолипиды (сфингомиелины) состоят из церамида, содержащий один остаток длинноцепочечных аминоспирта сфингозина и один остаток жирной кислоты, и гирофильного радикала, присоединенного к сфингозина фосфодиестерним связью. В качестве гирофильного радикала чаще всего выступает холин или этаноламин. Сфингомиелины встречаются в мембранах различных клеток, но богатый на них нервная ткань, особенно высокое содержание этих веществ в миелиновой оболочке аксонов, откуда и происходит их название.

Гликолипиды

Гликолипиды — это класс липидов, содержащих остатки моно- или олигосахаридов. Они могут быть как производными глицерина, так и сфингозина.

Глицерогликолипиды

Глицерогликолипиды (гликозилглицеролы) — это производные диацилглицеролив, в которых, к третьему атома углерода глицерина присоединен гликозильним связью моно- или олигосахарид. Наиболее распространенными из этого класса соединений является галактолипидов, содержащих один или два остатка галактозы. Они составляют от 70% до 80% всех липидов мембран тилакоидов, из-за чего наиболее распространенными мембранными липидами биосферы. Предполагается, что растения «заменили» фосфолипиды гликолипидами за того, что содержание фосфатов в почве часто является лимитирующим фактором, а такая замена позволяет сократить потребность в нем.

На ряду с галактолипидов в растительных мембранах встречаются также сульфолипиды, содержащих остаток сульфатированных глюкозы.

Сфингогликолипиды

Сфингогликолипиды — содержат церамид, а также один или несколько остатков сахаров. Этот класс соединений разделяют на несколько подклассов в зависимости от строения углеводного радикала:

• Цереброзиды — это сфингогликолипиды, гидрофильная часть которых представлена ​​остатком моносахарида, обычно глюкозы или галактозы. Галактоцереброзиды распространены в мембранах нейронов.
• Глобозиды — олигосахаридных производные церамидов. Вместе с цереброзидов их называют нейтральными гликолипидами, поскольку при pH 7 они незаряженные.
• Ганглиозиды — сложные с гликолипидов, их гидрофильная часть представлена ​​олигосахариды, на конце которого всегда находится один или несколько остатков N-ацетилнейраминовой (сиаловой) кислоты, поэтому они имеют кислотные свойства. Ганглиозиды наиболее распространенные в мембранах ганглионарной нейронов.

Основные функции

Подавляющее большинство липидов в живых организмах принадлежат к одной из двух групп: запасные, выполняющих функцию запасания энергии (преимущественно триацилглицеролов), и структурные, которые участвуют в построении клеточных мембран (преимущественно фосфолипиды и гилколипиды, а также холестерол). Однако функции липидов не ограничиваются только этими двумя, они также могут быть гормонами или другими сигнальными молекулами, пигментами, эмульгаторами, водоотталкивающими веществами покровов, обеспечивать термоизоляцию, изменение плавучести и тому подобное.

Запасные липиды

Почти все живые организмы запасают энергию в форме жиров. Существуют две главные причины, по которым именно эти вещества лучше всего подходят для выполнения такой функции. Во-первых, жиры содержат остатки жирных кислот, уровень окисления которых очень низкий (почти такой же, как в углеводородов нефти). Поэтому полное окисление жиров до воды и углекислого газа позволяет получить более вдвое больше энергии, чем окисление той же массы углеводов. Во-вторых, жиры гидрофобные соединения, поэтому организм, запасает энергию в такой форме, не должен нести дополнительной массы воды необходимой для гидратации, как в случае с полисахаридами, на 1 г приходится 2 г воды. Однако триглицериды это «медленнее» источник энергии чем углеводы.

Жиры запасаются в форме капель в цитоплазме клетки. У позвоночных имеющиеся специализированные клетки — адипоциты, почти целиком заполнены большим каплей жира. Также богатым ТГ являются семена многих растений. Мобилизация жиров в адипоцитах и ​​клетках семян, прорастает, происходит благодаря ферментам липазы, которые розщепелюють их к глицерина и жирных кислот.

У людей наибольшее количество жировой ткани расположена под кожей (так называемая подкожная клетчатка), особенно в районе живота и молочных желез. Лицу с легким ожирением (15-20 кг триглицеридов) таких запасов может хватить для обеспечения энергией в течение месяца, в то время как всего запасного гликогена хватит менее чем на сутки.

Жировая ткань, на ряду с энергетическим обеспечением, выполняет также и другие функции: защита внутренних органов от механических повреждений; термоизоляция, особенно важна для теплокровных животных, живущих в очень холодных условиях, таких как тюлени, пингвины, моржи; жиры также могут быть источником метаболической воды, именно с такой целью используют свои запасы триглицеридов жители пустынь: верблюды, кенгуру крысы (Dipodomys).

Структурные липиды

Все живые клетки окружены плазматическими мембранами, основным структурным элементом которых является двойной слой липидов (липидный бислой). В 1 мкм 2 биологической мембраны содержится около миллиона молекул липидов. Все липиды, входящие в состав мембран, имеют амфифильные свойства: они составляют с гирофильнои и гирофобнои частей. В водной среде такие молекулы спонтанно образуют мицеллы и бислои результате гидрофобных взаимодействий, в таких структурах полярные головы молекул возвращены наружу водной фазы, а неполярные хвосты — внутрь, такое же размещение липидов характерно для природных мембран. Наличие гидрофобного слоя очень важна для выполнения мембранами их функций, поскольку он непроницаем для ионов и полярных соединений.

Липидный бислой биологических мембран — это двумерная жидкость, то есть отдельные молекулы могут свободно передвигаться относительно друг друга. Текучесть мембран зависит от их химического состава: например, с увеличением содержания липидов, в состав которых входят полиненасыщенные жирные кислоты она увеличивается.

Основными структурными липидами, входящих в состав мембран животных клеток, является глицерофосфолипиды, в основном фосфатидилхолин и фосфатидилэтаноламин, а также холестерол, что увеличивает их непроницаемость. Отдельные ткани могут быть выборочно обогащенные другими классами мембранных липидов, например нервная ткань содержит большое количество сфингофосфолипидив, в частности сфингомиелину, а также сфингогликолипидив. В мембранах растительных клеток холестерол отсутствует, однако встречается другой стероид — эргостерол. Мембраны тилакоидов содержат большое количество галактолипидов, а также сульфолипиды.

Уникальным липидным составом характеризуются мембраны архей: они состоят из так называемых глицерин диалкил гилцерол тетраетерив (ГДГТ). Эти соединения построены из двух длинных (около 32 атомов углерода) разветвленных углеводородов, присоединенных на обоих концах к остаткам глицерина эфирного связью. Использование эфирного связи вместо Эстерн, характерного для фосфо- и гликолипидов, объясняется тем, что он более устойчив к гидролизу в условиях низких значений pH и высокой температуры, что характерно для среды, в которой обычно проживают археи. На каждом из концов ГДГТ до глицерина присоединен по одной гидрофильной группе. ГДГТ в среднем вдвое длиннее мембранные липиды бактерий и эукариот и могут пронизывать мембрану насквозь.

Регуляторные липиды

Некоторые из липидов играют активную роль в регулировании жизнедеятельности отдельных клеток и организма в целом. В частности, в липидов относятся стероидные гормоны, секретируемые половыми железами и корой надпочечников. Эти вещества переносятся кровью по всему организму и влияют на его функционирование.

Среди липидов также и вторичные посредники — вещества, которые принимают участие в передаче сигнала от гормонов или других биологически активных веществ внутри клетки. В частности фосфатидилинозитол-4,5 бифосфат (ФИ (4,5) Ф2) задействован в сигналюванни с участием G-белков, фосфатидилинозитол-3,4,5-трифосфат инициирует образование супрамолекулярных комплексов сигнальных белков в ответ на действие определенных внеклеточных факторов, сфинголипиды, такие как сфингомиелин и цермаид, могут регулировать активность протеинкиназы.

Производные арахидоновой кислоты — эйкозаноиды — является примером паракринных регуляторов липидной природы. В зависимости от особенностей строения эти вещества делятся на три основные группы: простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. Они участвуют в регуляции широкого спектра физиологических функций, в частности эйкозаноиды необходимые для работы половой системы, для индукции и прохождения воспалительного процесса (в том числе обеспечение таких его аспектов как боль и повышенная температура), для свертывания крови, регуляции кровяного давления, также они могут быть задействованы в аллергических реакциях.

Другие функции

Часть витаминов, то есть веществ, необходимых для жизнедеятельности организма в небольших количествах, относятся к липидов. Их объединяют под названием жирорастворимые витамины и разделяют на четыре группы: витамин A, D, E и K. По химической природе все эти вещества являются изопреноидов. К изопреноидов также относятся и переносчики электронов убихинон и пластохинона, что является частью электронтранспортных цепей митохондрий и пластид соответственно.

Большинство изопреноидов содержащих конъюгированные двойные связи, из-за чего в их молекулах возможна делокализация электронов. Такие соединения легко возбуждаются светом, в результате чего они имеют цвет видимый человеческому глазу. Многие организмы используют изопреноиды как пигменты для поглощения света (например каротиноиды входящих в светособирающих комплексов хлоропластов), а также и для общения с особями своего или других видов (наприкалд изопреноидов зеаксантин предоставляет перьям некоторых птиц желтого цвета).

Липиды в диете человека

Среди липидов в диете человека преобладают триглицериды (нейтральные жиры), они являются богатым источником энергии, а также необходимые для всасывания жирорастворимых витаминов. Насыщенными жирными кислотами богата пища животного происхождения: мясо, молочные продукты, а также некоторые тропические растения, такие как кокосы. Ненасыщенные жирные кислоты попадают в организм человека вследствие употребления орехов, семечек, оливкового и других растительных масел. Основными источниками холестерина в рационе является мясо и органы животных, яичные желтки, молочные продукты и рыба. Однако около 85% процентов холестерина в крови синтезируется печенью.

Организация American Heart Association рекомендует употреблять липиды в количестве не более 30% от общего рациона, сократить содержание насыщенных жирных кислот в диете до 10% от всех жиров и не употреблять более 300 мг (количество, содержащееся в одном желтке) холестерола в сутки. Целью этих рекомендаций является ограничение уровня холестерина и триглицеридов в крови до 20 мг / л.

Жиры занимают высокую энергетическую ценность и играют важную роль в биосинтезе липидных структур, прежде всего мембран клеток. Жиры пищевых продуктов представлены триглицеридами и липоидного веществами. Жиры животного происхождения состоят из насыщенных жирных кислот с высокой температурой плавления. Растительные жиры содержат значительное количество полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК).

Животные жиры содержат свиное сало (90-92% жира), сливочное масло (72-82%), свинина (до 49%), колбасы (20-40% для разных сортов), сметана (20-30%), сыры (15-30%). Источниками растительных жиров является масла (99,9% жира), орехи (53-65%), овсяная крупа (6,1%), гречневая крупа (3,3%).

Незаменимые жирные кислоты

Печень играет ключевую роль в метаболизме жирных кислот, однако некоторые из них она синтезировать неспособна. Поэтому они называются незаменимыми, к таким в частности относятся ω-3 (линоленовая) и ω-6 (линолевая) полиненасични жирные кислоты, они содержатся в основном в растительных жирах. Линоленовая кислота является предшественником для синтеза двух других ω-3 кислот: ейозапентаеноевои (EPA) и докозагексаеноевои (DHA). Эти вещества необходимы для работы головного мозга, и положительно влияют на конгитивни и поведенческие функции.

Важно также соотношение ω-6 ω-3 жирных кислот в рационе: рекомендуемые пропорции лежат в пределах от 1: 1 до 4: 1. Однако исследования показывают, что большинство жителей Северной Америки употребляют в 10-30 раз больше ω-6 жирных кислот, чем ω-3. Такое питание связано с риском возникновения сердечно-сосудистых заболеваний. Зато «средиземноморская диета» считается значительно здоровее, она богата линоленовой и другие ω-из кислоты, источником которых являются зеленые растения (напирклад листья салата) рыба, чеснок, цели злаки, свежие овощи и фрукты. Как пищевую добавку, содержащую ω-с жирные кислоты рекомендуется употреблять рыбий жир.

Транс -ненасичени жирные кислоты

Большинство природных жиров содержат ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями в цис -конфигурации. Если пища, богатая такие жиры, долгое время находится в контакте с воздухом, она горчит. Этот процесс связан с окислительным расщеплением двойных связей, в результате которого образуются альдегиды и карбоновые кислоты с меньшей молекулярной массой, часть из которых является летучими веществами.

Для того чтобы увеличить срок хранения и устойчивость к высоким температурам триглицеридов с ненасыщенными жирными кислотами применяют процедуру частичной гидрогенизации. Следствием этого процесса является превращение двойных связей в одинарные, однако побочным эффектом также может быть переход двойных связей с цис — в транс -конфигурации. Употребление так называемых «транс жиров» влечет повышение содержания липопротеинов низкой плотности («плохой» холестерол) и снижение содержания липопротеинов высокой плотности («хороший» холестерин) в крови, что приводит к увеличению риска возникновения сердечно-сосудистых заболеваний, в частности коронарной недостаточности. Более того «транс жиры» способствуют воспалительным процессам.

Негативный эффект «транс жиров» проявляется при употреблении 2-7 г в сутки, такое их количество может миситись в одной порции картофеля фри жареной на частично гидрогенизированные масла. Некоторыми законодательствами запрещено использование такого масла, например в Дании, штате Филадельфия и Нью-Йорк.